电喷雾解吸电离质谱法测定纺织品中致癌性芳香胺_韩京(1).pdf

2009 年 12 月 December 2009 岩矿测试 ROCK AND MINERAL ANALYSIS Vol． 28，No． 6 507 ～513 收稿日期 2009- 02- 03; 修订日期 2009- 05- 31 基金项目 国家自然科学基金项目资助 20505003 ; 北京市财政项目资助 XM- 00001783050811002 作者简介 韩京 1986 － ， 女， 甘肃武山人， 在读硕士研究生， 有机生物质谱专业。E- mail hanjing86228 gmail． com。 通讯作者 李建强 1973 － ， 男， 江西抚州人， 讲师， 硕士， 主要从事分析化学研究。E- mail jqli703163． com。 文章编号 02545357 2009 06050707 电喷雾解吸电离质谱法测定纺织品中致癌性芳香胺 韩京1，杨水平1，张燮1，张丽丽2，陈焕文1， 2，李建强1* 1． 东华理工大学化学生物与材料科学学院， 江西 抚州344000; 2． 吉林大学化学学院， 吉林 长春130021 摘要 用甲醇 － 水 － 乙酸 体积比 49 ∶ 49 ∶ 2 混合溶液作为喷雾溶剂， 在优化实验条件下， 将电喷雾解吸 电离质谱 DESI － MS 用于各种质地纺织品中24 种致癌性芳香胺的非破坏性快速检测， 均获得满意结果。 分析实际样品时， 由于该方法无需样品预处理， 单个样品单一指标的检测不到 30 s， 大大节省了分析时间， 提高了分析效率。同时借助串联质谱的特异性， 能够有效地避免实验结果的假阳性。方法对大部分芳香 胺具有较高的灵敏度， 二级质谱中特征离子的检出限一般为 10 －9 g/kg。建立的方法能灵敏、 快速、 无损检 测纺织品中的致癌芳香胺， 精密度较好， 对同一样品 10 次测量结果的相对标准偏差为 5 ～10。 关键词 电喷雾解吸电离 DESI ; 串联质谱; 离子阱质谱; 无损检测; 芳香胺; 纺织品 中图分类号 O657． 63; O623． 73文献标识码 A Detection of Carcinogenic Aromatic Amines in Textiles by Desorption Electrospray Ionization Mass Spetrometry HAN Jing1，YANG Shui- ping1，ZHANG Xie1，ZHANG Li- li2，CHEN Huan- wen1， 2，LI Jian- qiang1* 1． Department of Applied Chemistry，East China Institute of Technology，Fuzhou344000，China; 2． College of Chemistry，Jilin University，Changchun130021，China Abstract Using a mixture of methanol/water/acetic acid volume ratio of 49 ∶ 49 ∶ 2 as the electrospray liquid and under the optimized experimental condition， 24 kinds of carcinogenic aromatic amines in various textures of textile samples were directly and non- destructively detected by desorption electrospray ionization mass spectrometry DESI- MS with satisfactory results． The mean analysis time for a single analyte in a sample was about 30s，more efficient due to without sample pretreatment． Furthermore，in virtue of the special perances of tandem- MS，the false positive results could be effectively eliminated． The provides the advantages of high sensitivity typical detection limit of 10 －9 g/kg rang for most aromatic amines ， high precision 5 ～10 RSD，n 10 and more efficiency． The has been applied to the direct and non- destructive determination of carcinogenic aromatic amines in various textures of textile samples． Key words desorption electrospray ionization DESI ; tandem mass spectrometry; ion trap mass spectrometry; non- destructive analysis; aromatic amine; textile 长期以来， 偶氮染料由于颜色鲜艳而被广泛地 应用于纺织品印染工业。但是由于部分偶氮染料 与人体的代谢产物 如汗液等 作用， 产生对人体 有致癌作用的芳香胺。欧盟由此禁止在欧洲市场 出售和使用 包括从第三国进口 与人体皮肤或口 腔接触时会产生 24 种致癌芳香胺的纺织品和皮革 705 ChaoXing 制品等 ［1 ］。因此， 对纺织品中致癌性芳香胺的快 速、 非破坏性检测具有重要意义。目前， 针对纺织 品中禁用偶氮染料的监控都是检测 24 种致癌芳香 胺， 一般采用色谱 － 质谱联用技术 ［2 －5 ］， 例如纺织 品中禁用偶氮染料或致癌性芳香胺检测的 3 种国 标方法都是基于分离分析的联用方法， 包括高效液 相色谱法 HPLC ［6 ］、 气相色谱 － 质谱法 GC － MS ［7 ］和薄层色谱法 TLC［8 ］等。这些检测方法 均是通过对样品中偶氮染料及芳香胺进行萃取、 还 原后进行分离测定， 手续较为繁琐， 难以满足纺织 品快速质量检测的实际需要。 新 型 电 喷 雾 解 吸 电 离 源 Desorption Electrospray Ionization， DESI 能直接将固体表面物 质通过电喷雾解吸出来后进行离子化， 为复杂基体 样品的无损检测打开了一个窗口。随后出现了表 面解吸化学电离源 DAPCI ［9 －11 ］、 中性解吸电喷 雾萃取电离源 ND － EESI ［12 －13 ］、 热解吸化学电离 源 TDCI ［14 ］等多种无损检测质谱源， 大大丰富了 复杂基体样品快速质谱分析技术。DESI － MS 技 术问世最早， 研究比较深入， 已被成功地用于对爆 炸物 ［15 －17 ］、 医药［18 ］、 食品卫生［19 ］等复杂样品进行 快速、 直接、 高通量的质谱法测定。DESI 源具有高 效、 无损、 方便的特点 ［20 ］， 适合于固体表面物质的 快速质谱分析， 具有较好的应用前景。对于纺织 品， 最理想的检测方法是能够在无需样品预处理的 情况下对样品中痕量芳香胺进行快速无损检测， 检 测合格后的样品还可以继续使用， 从而降低综合成 本。本文基于 DESI 源无损检测的特点， 将其用于 纺织品 24 种致癌芳香胺的直接测定， 采用串联质 谱排除实验结果的假阳性， 从而实现了纺织品中芳 香胺的快速质谱法检测。 1实验部分 1． 1仪器及工作条件 LTQ － XL 型线性离子阱质谱仪 美国 Finnigan 公司 ; 电喷雾解吸离子源 DESI 本实验室自制; Xcalibur 数据处理系统 美国 Finnigan 公司 。 DESI －LTQ －MS 设置为正离子检测模式， 质量 范围 m/z 50 ～m/z 600， 喷雾气压力1．8 MPa， 喷雾电 压4．5 kV， 毛细管电压 44 V， 毛细管温度 280℃， 透 镜电压90 V， 喷雾溶剂流速 10 μL/min， 质谱入口与 样品表面的距离2 mm， 喷雾针尖与样品表面的距离 4 mm， 喷雾针与样品表面的角度 α 为 50， 样品表 面与质谱仪入口毛细管的角度 β 为20。 1． 2主要试剂和样品 乙酸 分析纯， 国药集团化学试剂有限公司 ， 24 种芳香胺标准 色谱纯， 德国Dr． Ehrenstorfer 公 司 ， 甲醇 色谱纯， 国药集团化学试剂有限公司 。 实验用水为二次蒸馏水。 本色棉布， 市面出售的棉布。 1． 3实验方法 1． 3． 1本实验室自制 DESI 电离源 使用 实 验 室 自 行 组 装 的 DESI 电 离 源 与 Finnigan LTQ 线性离子阱质谱仪耦联进行 DESI － MS 实验。自制 DESI 电离源由两部分组成 电喷 雾电离源 ESI 和样品架， 其中电喷雾电离源与样 品架和质谱仪进样口保持一定的夹角， 该装置被固 定在平台上， 但可通过可调的 3 － D 支架调节实验 所需的高度和角度。其结构参数等已有文献 ［19 －22 ］ 详细报道。 1． 3． 2样品制备 将 24 种致癌芳香胺用甲醇分别配制成 0． 1 g/L的储备溶液， 并按其组分不同标号 编号 1～24 ， 实验时逐级稀释至 1． 0 10 －6 g/L 标准 溶液备用。 将本色棉布剪裁成 5 cm 3 cm 的小方块， 备 用。实验时依次取 10 μL 芳香胺标准溶液， 滴加到 本色棉布及皮包、 袖套、 浴帽等不同质地的制品表 面上， 稍微晾干后备用。 2结果与讨论 2． 1电喷雾解吸离子源质谱工作条件的优化 实验时， 主要调节 1． 1 节中一系列的参数， 使 离子化效果达到最佳。将 10 滴 1． 0 10 －6g/L 邻 甲苯胺溶液加到剪裁成 5 cm 3 cm 的本色棉布 上， 稍微晾干， 用甲醇 － 水 － 乙酸 体积比 49 ︰ 49 ︰ 2 作喷雾溶剂进行 DESI － MS 实验， 获得了邻 甲苯胺的 DESI － MS 谱图， 实验中反复调试仪器参 数以获得稳定的高强度的邻甲苯胺准分子离子峰 m/z 108 ， 以此为基点考察离子源的入射角 α 、 收集角 β 、 喷针尖到样品的距离 d1 、 喷针尖到 入口的距离 d2 等相关参数对信号强度的影响， 最后通过反复实验， 确定本实验最优的仪器工作条 件见1． 1 节。各参数对 DESI 信号的影响作用机理 在前期研究中已有较好的讨论 ［19 －21 ］， 在此不再 重复。 805 第 6 期 岩矿测试 http ∥www． ykcs． ac． cn 2009 年 ChaoXing 2． 2空白实验 纺织品一般都直接暴露在空气中， 即使是实验 所用的本色棉布， 也可能吸附空气中的物质而在 DESI －MS 谱图中产生许多准分子离子峰， 甚至干扰 实验。为此， 对本色棉布进行空白实验， 所得的质谱 图见图1。从谱图中可以观察到 m/z 61、 m/z 180、 m/z 208、 m/z 237 等准分子离子峰， 其中 m/z 61 是 实验喷雾溶剂中乙酸准分子离子［ M H］ 产生的 信号。图2 a 为喷雾溶液甲醇 － 水 体积比 1 ∶ 1 的DESI －MS 谱图， 可以观测到m/z 61 的丰度很低; 图2 b 为喷雾溶液甲醇 －水 －乙酸 体积比49 ∶ 49 ∶ 2 的 DESI － MS 谱图， 从图中可以观测到很强的 m/z 61 峰， 因此可以证明空白实验中具有的m/z 61 离子为乙酸的质子化分子离子峰。其他应为本色棉 布本身产生的信号。相关信号的串联质谱表明， 这 些信号与本实验中芳香胺的信号无关。 图 1本色棉布的 DESI － MS 谱图 Fig． 1DESI- MS spectrum of blank fabric textile 2． 324 种致癌芳香胺标准品的 DESI －MS 分析 在优化实验条件下， 将不同致癌芳香胺 0． 01 ng 分别加到本色布表面上， 按照实验方法进行 DESI － MS 检测， 获得了 24 种致癌芳香胺的 DESI － MS 谱图， 并对 24 种致癌芳香胺的质子化分子离 子［ M H］通过碰撞诱导解离 CID 进行串联质 谱研究， 获得了其主要碎片离子信息。例如， 选择 邻甲苯胺离子［ M H］ m/z 108 做 CID 图 3 ， 获得了其主要碎片离子 m/z 93 和 m/z 91 见图 3 插图 。其中碎片离子 m/z 93 是邻甲苯胺［ M H］ m/z 108 丢失 CH3而得到的; 碎片离子 m/z 91 是邻甲苯胺［ M H］丢失 NH3而得到的。利 用相同方法， 得到了另外 23 种芳香胺的主要碎片 离子信息 ［23 ］。其中 2， 6 － 二甲苯胺和 2， 4 － 二甲 苯胺两种芳香胺为同分异构体， 实验时用串联质谱 对其进行区分， 经串联质谱发现得到两种芳香胺的 相同质荷比碎片离子的相对丰度有所不同 ［24 ］ 见 表 1 。 图 2不同种类喷雾溶液的 DESI － MS 谱图 Fig． 2DESI- MS spectra of various electrospray liquids a methanol- water- acetic acid volume ratio of 1 ∶ 1and b methanol- water- acetic acid volume ratio of 49 ∶ 49 ∶ 2 a喷雾溶液甲醇 － 水 体积比 1 ∶ 1 ; b喷雾溶液甲醇 － 水 － 乙酸 体积比 49 ∶ 49 ∶ 2 。 图 3空白样品中邻甲苯胺 DESI － MS 和 MS/MS 谱图 Fig． 3DESI- MS and MS/MS spectra of o- toluidine in blank sample surface 905 第 6 期韩京等 电喷雾解吸电离质谱法测定纺织品中致癌性芳香胺第 28 卷 ChaoXing 表 12， 6 － 二甲苯胺和 2， 4 － 二甲苯胺的串联质谱信息 Table 1MS/MS ination of 2， 6- dimethylaniline and 2， 4- dimethylaniline 名称结构式 碰撞 能 相对分子质量 和准分子离子 碎片离子 MS2 相对丰度/ m/z 107m/z 105 2， 6 －二甲 苯胺 30121， 12210020 2， 4 －二甲 苯胺 30121， 12210010 实验结果表明， 用 DESI －MS 直接检测与采用 LC －ESI －MS/MS ［ 25 ］检测的结果基本一致。但是， 与 LC －ESI －MS 不同， DESI －MS 方法能对纺织品中24 种 致癌芳香胺直接检测， 不需要任何样品预处理。由于本 色布中背景信号和空气中易电离物质的影响， 需要用二 级质谱排除假阳性。在实验中， CID 的能量均在20 ～ 30。在实验条件下， 苯胺的质子化除了可能在苯环上 结合一个质子外， 更有可能在氨基上加上一个质子， 形 成比较稳定的阳离子结构。该阳离子在受到一定能量 作用 如CID 过程 后会丢失 NH3， 形成自由基阳离子。 如果该自由基阳离子中含有甲基， 则容易扩环形成更加 稳定的结构， 获得特征碎片m/z 93 等离子。但是， 由于 芳香胺的结构不同， 挥发性也存在差异， 所以获得的信 号强度不同， 且获得的碎片离子的丰度也有很大不同。 2． 4基体对芳香胺信号的影响 上述实验均是以本色布为基体的检测， 目的是 为了获得纺织品中不同芳香胺的 DESI － MS 特征 信号。这些特征信号和特征碎片不会随着基体的 变化而改变， 但是其信号强度可能受基体的影响。 为了考察不同纺织品基体的影响， 试验了在不同基 体上对芳香胺直接进行 DESI － MS 检测。 按照实验方法， 取10 μL 芳香胺 3 － 氨基对甲 苯甲醚 的工作溶液滴加在皮包 皮革制品 样品 上， 然后在优化的条件下实验。实验发现， 添加在 皮革表面上的 3 － 氨基对甲苯甲醚也主要形成质 子化的分子离子峰 m/z 138 ， 如图 4 a 所示。如 果选择该 DESI － MS 谱图中3 － 氨基对甲苯甲醚的 准分子离子峰 m/z 138 ， 在 25 的碰撞能量下进 行 CID 实验， 所观测到的碎片的种类和相对丰度 与直接滴加在本色布上的 3 － 氨基对甲苯甲醚标 准品的二级质谱一致， 主要碎片离子为 m/z 106、 m/z 123， 其中 m/z 123 是邻甲苯胺丢失CH3后得 到的质子化碎片离子， m/z 106 是邻甲苯胺丢失 CH3OH 而得到的碎片离子。类似地， 将3 － 氨基对 甲苯甲醚 m/z 138 分别滴加到皮包 皮革 、 袖套 化纤制品 、 浴帽 塑料制品 等不同质地的制品 表面上， 分别进行 DESI － MS 检测， 获得3 － 氨基对 甲苯甲醚的 DESI － MS 谱图， 见图 4 a 、 图 4 b 和图 4 c 。结果表明， 由于基体表面结构组成的 差异， 对同一物质在不同基体上的信号将产生相应 影响， 导致同一准分子离子峰离子信号强度不同 图 5 。这表明 DESI － MS 检测方法虽然可以进 行快速定性分析， 但是如果需要获得非常精确的定 量分析结果， 则还需要针对不同的基体进行校正， 而不同基体之间导致的信号差异较大 这可能与 不同基体中物质的种类和含量不同有关 。 图 4 a 皮包 皮革 、 b 袖套 化纤制品 、 c 浴帽 塑料制品 样品中 3 － 氨基对甲苯甲醚的 DESI － MS 谱图 Fig． 4DESI- MS spectra of 2- methoxy- 5- methylaniline in a leather， b chemical fiber and c plastic 插图分别为各纺织品的 MS/MS 谱图。 015 第 6 期 岩矿测试 http ∥www． ykcs． ac． cn 2009 年 ChaoXing 图 5各种纺织品中 3 － 氨基对甲苯甲醚的信号强度 Fig． 5Signal intensity of 2- methoxy- 5- methylaniline detected in various textile samples 2． 5实际样品中致癌芳香胺的直接检测 按照实验方法， 选取市面上销售的纺织品 如 蓝色棉布 ， 直接进行 DESI － MS 检测， 逐个查找其 中是否含有芳香胺特征信号， 然后对可能为致癌芳 香胺的信号峰做 CID 实验， 进行结构鉴定， 以排除 假阳性。由于样品未经任何预处理， 在其 DESI － MS 谱图中存在一些与本实验无关的质谱信号峰 图 6 ， 原因可能为样品表面其他物质或空气背景 中存在的物质， 通过电喷雾萃取电离的机理 ［26 ］引 入到质谱中而被检测， 因其与本实验无直接关联， 此处不作深入讨论。 图 6蓝色棉布样品的 DESI － MS 谱图 Fig． 6DESI- MS spectrum of the blue cotton sample 对蓝色棉布中 24 种致癌芳香胺经逐个查找， 发现 m/z 108、 m/z 124、 m/z 139 等信号与样品存在 显著正相关性， 故而推测样品中可能含有邻甲苯 胺、 邻茴香胺、 二氨基苯甲醚等芳香胺。为了排除 可能存在的假阳性信号， 分别对 m/z 108、 m/z 124、 m/z 139 做 CID 串联质谱研究， 所获得的二级质谱 分别如图 7 a 、 图 7 b 、 图 7 c 所示。与标准谱 图对照后发现， 这些信号的二级质谱中， 无论其准 分子离子峰的数量和相对丰度都与相应的标准谱 图一致， 证实这些被检测到的信号确实为致癌芳香 胺。因此， 实验表明在该检测的样品中确实含有邻 甲苯胺、 邻茴香胺、 二氨基苯甲醚等芳香胺。 图 7蓝色棉布样品中 a m/z 108、 b m/z 124、 c m/z 139 的二级质谱谱图 Fig． 7DESI- MS/MS spectra of a m/z 108， b m/z 124， c m/z 139 in blue cotton sample 2． 6分析速度 采用 DESI －MS 检测方法， 被检测的纺织品无需 样品预处理， 直接放在样品架上就可以采集数据。在 LTQ 质谱仪中， 进行全谱扫描的最短时间为 0． 001 ms。实验时为保证实验信号的稳定， 一般设置全谱扫 描时间为100 ms。在本实验中， 单个样品单一检测项 目的检测时间和对该单个样品进行 CID 结构鉴定的 时间， 总共不超过30 s。本方法无需样品预处理， 检测 速度快， 通量高， 适合于大批量样品的快速测定。 2． 7检出限和精密度 本研究采用 DESI －MS 方法无损检测纺织品中 的致癌芳香胺， 以仪器噪声的 3 倍标准偏差为最小 115 第 6 期韩京等 电喷雾解吸电离质谱法测定纺织品中致癌性芳香胺第 28 卷 ChaoXing 响应值， 测定其 24 种芳香胺的检出限。例如， 测得 邻甲苯胺、 2， 4， 5 － 三甲基苯胺、 2 － 氨基 －4 － 硝基 甲苯的最低检出限分别为 2． 8 10 －11 g/kg、 2． 2 10 －11 g/kg、 4．3 10 －9 g/kg。结果表明， 24 种致癌芳 香胺的检出限一般在10 －9 g/kg 水平， 其检出限大大 低于国家标准所允许的含量。但是， DESI 电离后获 得的一般是质子化或去质子化的准分子离子， 因此 信号的强度受物质质子亲和势的直接影响。如果待 测物的质子亲和势较高， 如各种碱性物质， 则容易在 正离子检测模式中获得良好的信号。本实验中的芳 香胺都具有较高的质子亲和势， 如邻甲苯胺、 邻茴香 胺、 2， 6 二甲苯胺的质子亲和势分别为 890． 9 kJ/mol、 905．2 kJ/mol、 901． 7 kJ/mol， 所以检测时具 有较高的灵敏度。同时在1．3 10 －6 g/kg 浓度下考 察方法精密度， 对同一个样品平行测定 10 次， 相对 标准偏差为5 ～10， 满足测定要求。 3结语 研究了24 种致癌性芳香胺在纺织品中的DESI 质谱行为。在优化的实验条件下， 采用 DESI － MS， 对本色棉布等纺织品中 24 种致癌芳香胺标准品及 实际样品等进行了快速无损检测， 获得了满意的结 果。方法对大部分芳香胺的检出限不高于 10 －9 g/kg， 能够满足纺织品中痕量致癌芳香胺快速检测 的需要。此外， DESI 在常压环境下工作， 能够对纺 织品进行无损检测， 方法具有相对简单、 方便、 样品 消耗量少等特点， 为纺织品中致癌芳香胺的检测提 供了新途径， 也为进一步开拓其他复杂基体表面痕 量组分的快速无损检测提供了新思路。 致谢 本文得到了东华理工大学化学生物与材料 科学学院丁健桦、 周瑜芬、 胡斌等老师和同学的帮 助， 在此谨致谢意 4参考文献 ［ 1］孙占怀．谈禁用偶氮染料 ［ J］ ．化学教育， 20056 1 －2． ［ 2］Straub R F，Keever J T． Tailoring the optical and catalyticpropertiesofgold- silvernanoboxesand nanocages by introducing palladium［J］ ． Analytical 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刘筱敏研究员介绍了中国科学院文献情报中心的数据 库资源， 同时指出， 期刊的发展在于提高其自身的学术性， 包括期刊的出版质量、 英文文摘和关键词的准确表述， 强调 了参考文献著录的准确性。期刊的发展归根结底依赖于期 刊编辑的整体业务水平。 任胜利博士认为， 目前国际一流的期刊吸引着更多的 中国学者参与; 国内学术期刊仍然应该站在国际的视野， 在提 高审稿质量、 加快审稿和反馈速度、 加快出版速度、 提高编辑素 质等方面做出持续努力。他对期刊编辑的专业敏锐性和沟通 能力方面的业务水平充满期待， 对编辑的素养寄予了厚望。 陈辉研究员介绍了中国地学期刊网的建设及发展， 针 对当前期刊网络化出版的现状， 阐述了期刊出版市场国际 化、 集团化日趋严峻的现实。中国地学期刊作为国内地学 领域一支先锋力量， 面临当前国内外网络数据库争夺文献 资源的局势， 更应该保持清醒的头脑， 开拓进取。 王亨君教授作为高校期刊走向国际的优秀代表， 对如 何办出具有国际化水平期刊作了精彩的发言， 介绍了 地球 科学 杂志与国际办刊模式接轨的丰富经验 。地球科学 拥有一支走在前列的国际审稿队伍， 在期刊出版、 体制管 理、 稿件审理、 国际化经营方面值得期刊同行借鉴。 郑永飞教授不仅在矿物同位素理论模式及其地球化学 应用等科研领域取得了一系列突出的成就， 而且在倡导国 际办刊的理念方面同样成绩显著。他对期刊定位、 期刊编 辑发挥的作用、 论文引用