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第九章有机化合物,,第28讲甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用,,微考点大突破,微充电大收获,1．有机化合物有机化合物是指含的化合物，仅含有两种元素的有机物称为烃。2．甲烷的结构和性质1组成和结构,微考点1有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质基础微回扣,碳元素,,C和H,,2物理性质3化学性质①稳定性与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应____________________________。,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷,,无色,,难溶于水,,小,,,,氢原子,,被其他原子或原子团所代替,,CnH2n＋2,,单键,,升高,,增大,,,我的小结1．烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。2．分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。3．甲烷分子中碳氢质量比为3∶1，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。4．卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。5．分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。6．随碳原子数增多，烷烃的密度逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。,判断正误，正确的画“√”，错误的画“”。1．1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl警示甲烷无论与多少氯气反应，一定会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷四种有机物。2．用酸性KMnO4溶液除去甲烷气体中的乙烯警示酸性KMnO4溶液可将CH2CH2氧化为CO2和H2O。3．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同警示两者都属于取代反应。,,,,,√,,有机物的组成和结构1．有机物组成和结构的几种表示方法,方法微总结,2.烃分子的空间结构1CH4型正四面体结构甲烷分子的空间正四面体结构模型如图以CH4为母体，可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连，都相当于取代原来甲烷中氢原子的位置，构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体结构。,,2乙烯型平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。3苯型平面结构苯分子所有原子在同一平面内，当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。,,甲苯中的7个碳原子苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子，5个氢原子苯环上的5个氢原子这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子①H，②C，③C构成三角形也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,【微典通关1】下列有关化学用语能确定为丙烯的是,解析A项的球棍模型，形成四个共价键的原子可能是碳原子，也可能是硅原子，可以表示丙烯，也可能表示SiH2SiHSiH3的结构；分子式为C3H6的烃，可能是丙烯，也可能是环丙烷；C项的电子式表示的是丙烯基CH2CHCH2。答案D,解析在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个原子应在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B项正确；该烃分子结构中有2个苯环、不属于苯的同系物，D项不正确。答案B,3规律。共线分析①任何两个直接相连的原子在同一直线上。②任何满足炔烃结构的分子，至少有四个原子在同一直线上。③苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两个氢原子共直线。共面分析,对点微练❶甲烷的结构与性质1．关于甲烷结构的说法中正确的是A．甲烷的分子式是CH4,5个原子共面B．甲烷分子中，碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳、氢共价键C．甲烷分子的空间构型属于正四面体结构D．甲烷中的任意三个原子都不共面,应用微提升,解析甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面，选项A、D错误；甲烷分子中的4个碳、氢共价键完全相同，选项B错误。答案C,对点微练❷突破有机物的空间结构2．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是A．①②B．②③C．③④D．②④,解析在①丙烯CH2CHCH3和④甲苯C6H5CH3中CH3是一个空间立体结构与甲烷类似，这四个原子不在同一平面上，②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构，③苯是十二个原子共面。答案B,1．同系物结构相似，在分子组成上__________________________________互称为同系物。2．同分异构体1概念化合物具有相同的，但具有不同________的现象，叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。,微考点2同系物和同分异构体基础微回扣,结构,,相差一个或若干个CH2原子团的有机物,,分子式,,2常见烷烃的同分异构体①丁烷的同分异构体为、_______________。②戊烷的同分异构体为______、_________________、_________________。,CH3CH2CH2CH3,,CH3CHCH32,,CH3CH23CH3,,CH3CH2CHCH32,,,3．有机物种类繁多的原因1每个碳原子均形成四个化学键，相邻碳原子以共价键形成稳定的_______________。2有机物之间存在着同分异构现象。,长链或碳环,,一种比较“三同”之间的区别,两种技巧1．习惯命名法中的“正”“异”“新”正表示直链烃。2．同系物判断的技巧①分子组成符合同一通式；②彼此相差一个或若干个CH2原子团；③结构相似；④所含官能团的种类和个数相同；⑤有机物所属类别相同。,判断正误，正确的画“√”，错误的画“”。1．相对分子质量相同的不同物质互称同分异构体警示同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物间的互称。2．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质警示只要符合分子式相同，结构不同的两物质都可称为同分异构体。,,,√,,同系物与同分异构体1．同系物1同系物必符合同一通式，符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯；但符合通式CnH2n＋2且碳原子数不同的物质一定属同系物。,方法微总结,2同系物必为同一类物质。,4同系物组成元素相同。例如CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽相差一个CH2原子团，又都符合CnH2n＋1X的通式，同属于卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。5同系物结构相似，但不一定完全相同。,6同系物之间相对分子质量相差14qq为两种分子的碳原子数的差。7同系物之间物理性质不同，化学性质相似。,2．同分异构体1同分异构体的特点①分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如H2SO4与H3PO4，C2H6与HCHO等。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，CH3COOH与HCHO等。②结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,【微典通关3】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有不考虑立体异构A．5种B．6种C．7种D．8种,解析分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H12有3种结构，再结合OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。答案D,2等效氢法①同一碳原子上的氢为等效氢；②同一碳原子上所连“CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢；③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。,对点微练❸判断同分异构体3．C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯取代物数目最少，则该结构中所含的甲基数为A．1个B．2个C．3个D．4个,应用微提升,解析烷烃中不可能只有一个甲基，A项不可能；C6H14的同分异构体以及一氯代物的种类为CH3CH2CH2CH2CH2CH3，一氯代物有3种；,,4．2012年央视“315”晚会曝光某地将二甲醚结构简式为CH3OCH3充装到液化石油气中，二甲醚会对液化气罐的配件造成腐蚀，存在安全隐患。则分子式为C4H10O的有机物的结构有不考虑立体异构A．5种B．6种C．7种D．8种,,5．分子式为C4H8Cl2，且分子中含有两个甲基的同分异构体共有不考虑立体异构A．2种B．3种C．4种D．5种,解析由于分子中含有两个甲基，则可能的结构有CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHCH3CHCl2、CH3CClCH3CH2Cl四种。答案C,[真题微探]1．2015海南化学分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有不含立体异构A．3种B．4种C．5种D．6种,解析分子式为C4H10O，与金属钠反应放出H2，符合饱和一元醇的通式，故应为丁醇。而丁基有4种形式，所以丁醇也共有4种，选B项。答案B,2．2015新课标全国卷Ⅱ分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有不含立体异构A．3种B．4种C．5种D．6种,解析分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，所以该有机物分子中应含COOH，即分子组成为C4H9COOH，又因丁基有4种，所以符合条件的有机物应为4种，选B。答案B,3．2014新课标全国卷Ⅰ下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯,,B选项，属于醇的同分异构体在A选项的基础上加上OH，分别有3、4、1种，共8种，还有属于醚的同分异构体，戊醇的同分异构体大于8种；C选项，属于烯的同分异构体在A选项的基础上加上碳碳双键，分别有2、3、0种，共5种，还有属于环烷烃的同分异构体，戊烯的同分异构体大于5种；D选项，HCOOC3H7有2种、乙酸乙酯有1种，C2H5COOCH3有1种，C3H7COOH有2种，还有其他种类，属于乙酸乙酯的同分异构体大于6种。答案A,解析四联苯上下对称，左右对称，共有5种一氯代物，C项正确。答案C,1．乙烯1组成和结构。2物理性质。,微考点3乙烯和苯煤、石油、天然气的综合利用基础微回扣,C2H4,,CH2CH2,,无色,,气态,,难溶于水,,略轻,,,平面结构,,3化学性质。①燃烧反应反应。现象火焰明亮且伴有黑烟。②氧化反应,,溶液颜色褪去,,③加成反应通入溴的四氯化碳溶液中，,CH2CH2＋Br2→CH2BrCH2Br,,溶液颜色褪去,,,,,,4用途有机化工原料，其产量可衡量石油化工发展水平；是植物生长调节剂，可作水果的催熟剂。,2．苯1组成与结构。,2物理性质无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小。3化学性质。①稳定性不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。,②取代反应a．卤代反应苯与液溴发生溴代反应的方程式为b．硝化反应化学方程式为,,,③加成反应苯和H2发生加成反应的化学方程式为④燃烧反应现象火焰明亮，带浓烟。,,,两个规律烃燃烧耗氧量规律1等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。,3．煤的综合利用1煤的组成。,2煤的加工。,碳氢化合物,,甲烷,,,一种区别分馏、蒸馏、干馏的区别分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围，使它们逐步分开的方法。,两种方法1．常见有机反应类型的判断方法1取代反应。特点有上有下类型包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2加成反应。特点只上不下常用试剂H2、X2卤素、HX、HCN、H2O等。3消去反应。特点只下不上类型醇的消去反应和卤代烃的消去反应,2．有机物常用分离提纯方法1蒸馏。原理利用有机物与杂质沸点的差异一般应大于30℃以上，将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品。实例蒸馏工业酒精工业酒精中加生石灰蒸馏可得到95以上的酒精2萃取与分液。利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂通常是有机溶剂把溶质从它与另一溶剂通常是水组成的溶液中提取出来，再用分液漏斗分离。,判断正误，正确的画“√”，错误的画“”。1．CO2、CO、H2CO3、碳酸盐中也含有碳元素，但不属于有机物警示CO2、CO、H2CO3、碳酸盐中虽然也含有碳元素，但因其结构和性质与无机物相似，把它们仍看作无机物。2．用甲烷与氯气反应制取纯净的一氯甲烷警示甲烷与卤素发生取代反应生成混合物。3．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃警示石油裂化与裂解目的不同，裂化的目的是提高轻质油产量和质量，而裂解的目的是为了得到短链不饱和烃。,√,,√,,,,常见烃的性质和反应类型的比较1．甲烷、乙烯与苯的化学性质比较,方法微总结,2．典型反应类型的比较,【微典通关4】下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯,解析双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，甲苯和乙醇不含双键，排除A和B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃基的性质，排除D选项。答案C,3三种物质的性质总结如下甲烷易取代、可氧化、不加成；乙烯不取代、可氧化、易加成；苯可取代、难氧化、可加成。,对点微练❹几种常见烃的结构与性质6．下列说法中错误的是A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关B．无论使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,应用微提升,解析本题考查乙烯的性质。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A项正确；乙烯能与溴和酸性高锰酸钾溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D项正确。答案C,7．2015兰州月考下列关于有机物的认识正确的是A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应,解析C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过它时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C项正确；苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D项错误。答案C,对点微练❺烃的反应类型,解析题目中方程式为取代反应，A项，该反应为羰基加成；B项，酯化反应也是取代反应；C项，加氧为氧化反应；D项，该反应为羰基的加成反应。答案B,9．2015全国100所名校模拟下列化学方程式的书写及其反应类型的判断都正确的是,,对点微练❻煤、石油、天然气的综合利用10．以乙烯、丙烯为代表的低碳烯烃是石油化工产业的重要基础原料，右图是一种新型合成低碳烯烃的工艺流程。有关说法正确的是A．低碳烯烃属于“新能源”B．CH4转化为CH3Cl的过程发生了加成反应C．低碳烯烃也可在石油蒸馏过程中获取D．上述工艺流程体现了“绿色化学”的理念,,解析新能源又称非常规能源，是指传统能源之外的各种能源形式，低碳烯烃不属于“新能源”，故A项错误。CH4转化为CH3Cl的过程是“取而代之”，发生了取代反应，B项错误。通过石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯等，石油分馏不能获取低碳烯烃，C项错误。从流程图可以看出，CH4转化为CH3Cl的过程中原子的利用率高，只向环境排放水，无污染，符合“绿色化学”的理念。故D项正确。答案D,11．下列说法不正确的是A．“西气东输”就是将新疆等地的天然气通过管道输到长江三角洲B．乙烯和苯是来自石油和煤的两种有机物，它们都能发生加成反应C．甲烷、乙烯和苯均能发生取代反应和加成反应D．乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料,解析甲烷不能发生加成反应，乙烯不易发生取代反应。乙烯和氯乙烯都含有双键，都能发生加聚反应。答案C,[真题微探]1．2013新课标Ⅱ卷下列叙述中，错误的是A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯,解析甲苯与氯气在光照下主要是侧链上的取代反应。答案D,2．2013上海2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油加工过的餐饮废弃油与矿物油汽油、煤油、柴油等的方法是A．点燃，能燃烧的是矿物油B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油,解析地沟油属于油脂含有酯基，可以发生水解生成溶于水的高级脂肪酸钠、甘油，D选项正确；地沟油、矿物油汽油、煤油、柴油等均属于混合物，无固定熔沸点，B选项错误。答案D,3．判断正误，正确的画“√”，错误的画“”。解析CH2CH2与HCl的反应为加成反应。2甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应解析甲烷和氯气的反应属于取代反应，而乙烯和Br2的反应属于加成反应。3C4H10有3种同分异构体解析丁烷有2种同分异构体。,,,,,,,4乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别解析乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，正确。5用溴水鉴别苯和正己烷解析两者的密度都比水的小，均发生萃取，溴水层褪色，故错误。6聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应解析聚乙烯中无碳碳双键，不能发生加成反应。7戊烷C5H12有2种同分异构体解析戊烷C5H12有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。8乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键解析聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳双键。,√,,,,,,,,,,9煤气的主要成分是丁烷解析煤气的主要成分为CO和H2。10炼油厂用分馏法生产汽油11煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料解析煤的气化和液化均是化学变化过程。12聚乙烯塑料制品可用于食品的包装,,,√,,√,,,,【典例】2015新乡质检下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是,【解析】A项中两个结构简式同为2甲基丁烷是一种物质；B项中甲烷分子是正四面体结构，其二氯甲烷只有一种结构，二者为一种物质；C项中表示的物质也是同一种物质。【答案】D,
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