第2节 石油和煤 重要的烃.ppt

你知道“工业的血液”和“工业的粮食”吗,第2节石油和煤重要的烃,[教学目标],1．了解乙烯、苯的分子结构、主要性质和重要应用。2．学会运用对比归纳的方法和初步认识有机化合物结构性质用途的关系。3．通过实验教学，培养严谨求实、勤于思考的科学态度，使之认识化石燃料综合利用的意义。,乙烯、苯的主要性质。,[重点和难点],一、石油的炼制乙烯,1．石油的炼制,1石油的组成石油主要是由分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，常温呈液态，是多种液态烃溶解了部分气态烃和固态烃而形成的。平均来说，碳元素和氢元素在石油中的质量分数之和可达97％～98％。,2石油的分馏通过加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。,看一看想一想,石油的组成炼制,3石油的裂化和裂解,十六烷辛烷辛烯,①石油的裂化在一定条件下加热或使用催化剂并加热，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。这种方法叫做石油的裂化。例如十六烷的裂化为,②石油的裂解在石油化工生产中，采用更高的温度700～1000℃以上，使石油分馏产品包括石油气中长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃的加工过程，称为石油的裂解。,裂化和裂解有什么不同分别为了得到什么产品,轻质液态油,乙烯丙烯,石油的炼制,1、,2、石油的炼制方法有哪些各种炼制方法的目的是什么,分馏,裂化,裂解,,,常压分馏,得到不同沸点范围的各种油汽油、煤油、柴油等,减压分馏,防止重油炭化、结焦、热解,获得短链不饱和烃乙烯、丙烯、丁二烯等,热裂化,催化裂化,提高轻质油（如汽油）的产量,提高汽油质量，防止产生结焦现象,化学方法,物理方法,,,烃在自然界,天然气,石油,,,甲烷（8097）,乙烷、丙烷、CO2、N2,烷烃,环烷烃,芳香烃,固态烃、气态烃溶在液态烃中,还有少量S、O、N元素,衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么,2．乙烯,⑴乙烯的结构,乙烯分子中两个碳原子与4个氢原子处于同一平面内。它们彼此之间的键角都是1200。,乙烯和乙烷组成、结构有什么不同,分子式,电子式,结构式,,C,C,H,H,H,H,,,,,结构特点,,C－C单键,C＝C双键,C饱和,C不饱和,非平面结构,平面结构,,说明乙烯不属烷烃,C2H4乙烯,结构与性质有什么关系呢,二、乙烯的实验室制法,实验室通常用酒精、浓硫酸（体积比为1∶3）,原理,浓H2SO4,170℃,工业制取乙烯主要是石油炼制加工过程中产生。,注意事项,1、温度计水银球部分，浸入液面下,2、在烧瓶中加入几粒碎瓷片，防暴沸,3、加热时使液体混合物温度迅速升至170℃,乙烯的实验室制法,,,浓硫酸,170℃,＋H2O,反应中浓硫酸的作用,催化剂、脱水剂,副反应,乙醚,反应发生装置,液液制气、温度受控，（与制氯气比较）,收集方法,用排水法收集，不用排空气法收集,,2乙烯的物理性质乙烯是无色、稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下的密度为1．25g／L。,3乙烯的化学性质,①乙烯的氧化反应a．乙烯的燃烧乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。,b．乙烯与强氧化剂的反应乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯能被氧化剂氧化。,如何鉴别乙烯、甲烷,甲烷淡蓝色火焰无黑烟,②乙烯的加成反应乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明乙烯与溴发生了化学反应。乙烯双键中的一个键断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成无色的1，2一二溴乙烷液体。反应的化学方程式为,Br,Br,Br,Br,,,,,,,有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。,2、加成反应,CH2CH2,,Br2,Cl2,HCl,H2O,H2,,CH2Br-CH2Br（1，2–二溴乙烷）,（溴水或溴的CCl4溶液褪色）,,CH2Cl-CH2Cl,工业合成乙醇,3、聚合反应,在适宜温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯的CC中的一个键可以断裂，分子间通过碳原子的相互作用能形成很长的碳链，生成聚乙烯。,聚乙烯,由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应,聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，在工农业生产和日常生活中有广泛应用。,①乙烯是一种植物生长调节剂，植物在生命周期的许多阶段，如发芽、成长、开花、果熟、衰老、凋谢等都会生成乙烯。②乙烯还可以作为水果的催熟剂，南方产的水果，多数在未成熟时采摘下来，运到北方后，向存放水果的库房中充少量乙烯，催熟之后再销售。反之，为了延长果实或花朵的寿命，方便远距离运输，人们在装有果实或花朵的密闭容器中放入浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，用来吸收水果或花朵中产生的乙烯。③乙烯是一种重要的化工原料，可用于制取聚乙烯等一系列化工材料，进而制成性能各异的各种实用产品。如塑料袋、塑料管、胶片、水杯、电器外壳、玩具等。,4乙烯的用途,,烯烃简介,分子中含有碳碳双键的一类链烃,1、烯烃的通式CnH2n（n≥2）,2、烯烃的化学性质（与乙烯相似）,使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水或溴的CCl4溶液褪色。,发生加成反应（氯气、HCl、H2O、H2等）发生聚合反应生成高分子化合物。,乙烯的性质小结,,H2,H2O,HCl,→C2H6,→C2H5OH,→CH3-CH2Cl,O2,Br2,→CH2Br-CH2Br,KMnO4,→褪色,→CO2H2O,,,加成反应,氧化反应,你能推测CH3CHCH2的化学性质吗,→褪色,二、煤的干馏苯,一.煤的组成和分类,,无烟煤95烟煤7080褐煤5070泥煤5060,有机物COHSP等元素无机物SiAlCaFe等元素,分类,,,煤,煤的含碳量越高，燃烧热值也越高，质量越好。,煤,,炉煤气,,H2、CH4、C2H4、气体燃料,粗氨水----氨和铵盐氮肥,粗苯----苯和甲苯、二甲苯----炸药、染料、医药、农药、合成材料,煤焦油,,苯、甲苯、二甲苯,酚类、萘----染料、农药、炸药、合成材料,沥青----筑路材料、电极,焦炭冶金、电石、合成氨造气、燃料,,煤的干馏产品及用途,煤焦油的分馏,煤焦油在分馏后剩下的稠厚的黑色物质是沥青。,煤焦油,,苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物,酚类和萘,复杂的芳香族化合物（如蒽）,煤的综合利用和污染的防治,比较高炉煤气、焦炉气、裂解气和水煤气的来源和主要成分,[比较],高炉煤气焦炉气裂解气水煤气,→炼铁CO、CO2、N2、O2,→炼焦H2、CH4、C2H4、CO,→裂解C3H6、C2H4、C4H6,→CO、H2,煤气,→CO,无色分层,上层紫红下层无色,苯的物理性质,１、无色、有芳香味的液体；２、比水轻，不溶于水；３、沸点低（易挥发）。,苯分子的结构,１、分子式Ｃ６Ｈ６,[实验],2、结构式,1、请写出分子式为C6H6的可能的链烃结构简式,[设问],2、如何证明苯是否有典型的双键或叁键,历史上的争论链状环状单双键交替,2、苯,你能根据实验结果推测苯的结构吗,凯库勒在1865年的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说1、苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链2、各碳原子之间存在单双键交替形成。,[事实],[历史回眸],苯分子结构,平面正六边形结构（独特的键）,结构式,结构简式,1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。2、各个键角都是1200。,[结论],苯的结构,,性质,苯的特殊结构,,苯的特殊性质,,,饱和烃,不饱和烃,,,取代反应,加成反应,结构,三、苯的化学性质,三、苯的化学性质,兼有饱和烃和不饱和烃的一些性质,1、氧化反应,（2）、燃烧在氧气或空气中,（1）、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,方程式现象,产生浓烟。,2、取代反应,反应现象,2.导管口有白雾，溶液变浑浊,1.瓶底有不溶于水的液体,苯、液溴、铁粉（催化剂）,AgNO3溶液,催化剂,HBrAgNO3AgBr↓HNO3,,催化剂,无色、密度大于水,液溴,,无现象,剧烈反应,白雾,白烟,浅黄色沉淀,杯底有褐色油状物,,1、铁丝的作用2、长导管的作用3、为什么导管末端不插入液面下4、什么现象说明发生了取代反应5、怎样除去无色溴苯中溶解的溴,催化剂,冷凝和导气,防止因溴化氢溶于水而倒吸,生成褐色油状物,NaOH溶液洗涤、分液,（1）苯跟溴的取代反应,（2）硝化反应,A、用水浴而不用酒精灯直接加热,B、浓硫酸的作用,C、为什么要等混合酸冷却后再逐滴加入苯,（2）、硝化反应,无色、密度大于水、有毒,,3H2,,3、苯的加成反应,浓硫酸,甲苯的硝化,3HNO3,,TNT炸药,同系物组成和结构相似，相差若干个CH2的物质互为,苯的同系物CnH2n－6,芳香烃含有苯环的烃,芳香族含有苯环的物质,思考题,1、填空a.CH3-CH3b.CH2CH2,Br,,e.,f.,,NO2,d.,g.,-CH3,c.,在同一平面的有，是芳香烃的有，是芳香族的有，是同系物的有，能使Br2水褪色的有，能使酸性KMnO4褪色的有。,1、能萃取溴水中溴的物质是直馏汽油B.裂化汽油C.苯D.乙醇2、下列物质能与溴水反应褪色的是A.碘化钾溶液B.氢氧化钠溶液C.二甲苯D.镁粉E.四氯化碳F.己烯,,,,,,课堂练习,[解析]根据题意可知0.01摩尔该烃燃烧生成CO2和H2O的物质的量分别为3.52/440.08mol0.9/180.05mol所以一摩尔该烃含有8molC和10molH其分子式为C8H10,3、燃烧0.01摩尔某液态烃可生成CO23.52g和水0.9g，已知该烃可使紫色的酸性KMnO4溶液褪色，但不和溴水反应。求这种烃的分子式和可能的结构。,由于不能和溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以应是苯的同系物，可能的结构有,4、某苯的同系物的蒸气完全燃烧时，需要同条件下12倍于其体积的氧气，则该有机物是A、C8H10B、C9H12C、C9H14D、C10H8,5、相对分子质量（分子量）为106的烃完全燃烧后生成二氧化碳和水的物质的量之比为A、85B、58C、89D、45,,,7、下列物质中，与苯一定互为同系物的是A.C6H14B.C8H10C.C6H10D.C6H5CH3,6、某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过NaOH溶液，NaOH溶液又增重39.6g。该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。（1）经计算确定该物质的分子式（2）写出该物质的结构简式,选用,,C9H12,思考题,2.分子式为C8H10的苯的同系物各异构体中，只能生成一种磺化反应产物的是哪一种异构体,1.甲苯与溴水混和有何现象分去水层，将甲苯与溴的混合物加热并用日光照有何反应现象,3.分子式为C8H10的苯的同系物的各异构体中经高锰酸钾氧化所得产物与1molNaOH中和的质量是122g，试问该苯的同系物结构简式。,二、乙烷与某烃的混合气体1.344L（标况）完全燃烧，产物通入300mL0.4mol/LNaOH溶液，充分反应后，低温小心蒸干吸收液，得7.6g固体。求某烃的化学式和标况下的体积。,作业,一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们的每个分子里的碳原子数相同。使这种混合物1体积在氧气中充分燃烧生成2体积二氧化碳和2.4体积的水蒸气（同条件），试确定该烷烃、烯烃的分子式及体积比。,苯作业,2、某烃A0.2mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。（1）烃A的化学式。（2）若烃A不能使Br2水褪色，但在一定条件下可以跟Cl2发生取代反应，其一氯代烷只有一种，则A的结构简式为，名称为。（3）若烃A能使Br2水褪色，在催化剂作用下与氢气发生加成反应，其生成物中有4个甲基（-CH3），则A的结构简式可能为。（4）取一定量的烃A完全燃烧，生成B、C各3mol，则有克烃A参加化学反应，燃烧时消耗标况下氧气L。,