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1,认识碳氢化合物的多样性,第11章,2,什么叫有机物,1、定义,2、组成元素,含碳元素的化合物为有机化合物,简称有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。,但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。,,,,,主要元素,其他元素,熟悉的有机物有哪些,3,3、有机物的特点,●种类繁多;●一般难溶于水、易溶于有机溶剂;●多数是非电解质,不易导电;熔沸点较低;●容易燃烧,受热易分解;●有机反应复杂、副反应多、反应速度慢,常需催化剂;,★有机物的结构一般是碳原子之间或与其它原子间以共价键结合成分子,分子聚集成分子晶体。,4,有机物都是从有机体中分离出来的物质吗,★不是,1824年,德国化学家维勒将无机物氰酸铵转化为有机物尿素(人工合成的第一种有机物),打破了只能从有机体中取得有机物的观念。,人们不但能合成自然界里已经存在的许多有机化合物,而且还能合成许多自然界里并不存在的、性能优良的有机化合物,如在1965年,我国科学家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素,有机化合物与无机化合物的界限也随之消失。,5,什么叫有机化学有机化学研究什么,有机化学研究有机物的化学。(研究有机物的性质、结构、合成、反应、用途以及推导出来的规律和理论等)。,有机化学与人们生活、生产和科学研究紧密相关,人们生活吃、穿、用农业化肥、农药、生长剂、保鲜剂、除草剂等能源煤、石油、天然气、可燃冰、石油气等材料高分子材料生命科学生命化学、分子生命学等,6,11.1碳氢化合物的宝库石油,一、工业的血液和炼油,1、石油是重要的能源和宝贵的资源,想一想,为什么把石油称为“工业的血液”,【查资料】,石油的形成及物理性质P5,(1)物理性质石油呈黑色或深棕色,有特殊气味,不溶于水,密度比水稍小,没有固定的熔点和沸点。P5,(2)元素组成C、H、N、O、S等,(3)成分烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物,(4)炼制分馏、裂化、重整和精制,7,想一想,互溶的液体如何分离根据什么,例如酒精和水的分离。,(蒸馏),(根据沸点不同),8,问,如何分离由多种液体混合而成的石油呢,分馏出来的各种成分,每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。,(2)分馏,(3)馏分,(1)原料,经过脱水、脱盐的石油。,(4)设备,分馏塔,利用蒸馏原理得到不同沸点范围的蒸馏产物。,2.石油的分馏,(物理变化),9,分馏原理石油在加热时,分子中碳原子数少的低沸点烃受热先汽化,经过冷凝先分离出来。随着温度的升高,分子中碳原子数多的高沸点烃受热再汽化,再经过冷凝,也分离出来。经过多次加热和冷凝,就可在不同的温度的范围把石油分成不同的蒸馏产物。,10,想一想,石油分馏塔的哪个出口的馏分沸点最低,思考,需求很大的汽油和太多的重油之间如何转化,分馏产品中哪一馏分用量最大,汽油,11,3、石油的裂化,提高汽油产量,提高汽油产量和质量,提高汽油产量,裂化,,热裂化,催化裂化,裂解,就是深度裂化,将重油通过隔绝空气高温加热(或使用催化剂)的方法把相对分子质量大、沸点较高的烃转化成相对分子质量较小、沸点较低的烃作燃料油。,12,烃仅由碳和氢元素组成的化合物。(也叫碳氢化合物)分子式为CxHy,甲烷(CH4)为最简单的烃,判断下列有机物是否是烃C2H6OC6H12O6C4H8CH3ClCONH22C2H2,13,池沼底部产生的沼气。煤矿坑道产生的坑气。地下深处蕴藏的天然气(一般含CH48097)。,1、甲烷在自然界里的存在,二、甲烷,甲烷俗称沼气、坑气,是天然气的主要成分。,这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的条件下,由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。,14,天然气是当今世界上最重要的气体化石燃料。我国是最早利用天然气的国家。,15,2、甲烷的物理性质,(1)无色、无味的气体;(2)密度比空气小,0.717g/L(S.T.P)(密度求算公式M22.4)(3)极难溶于水。,3、甲烷的化学性质,通常情况下,甲烷比较稳定,一般不和强酸、强碱、强氧化剂等起反应。(不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色),16,(1)氧化反应,纯净的甲烷在空气中安静地燃烧(淡蓝色火焰),放出大量的热。,甲烷是一种洁净的气体燃料。(高效、低耗、污染小),注意,甲烷在点燃之前要验纯,否则可能发生爆炸。,17,(2)受热分解,甲烷在隔绝空气并加热到10000C的条件下分解,此法制取炭黑和氢气,●炭黑是橡胶工业的重要原料,是黑色颜料、油漆、涂料的重要着色剂。,18,甲烷与氯气的反应,1反应装置如图,,,3实验现象,2反应条件光照,试管中液面上升气体黄绿色变浅试管内壁有油状液滴生成,19,1,2,3,4,一氯甲烷(气体,二氯甲烷(液体,三氯甲烷(液体,四氯甲烷(液体,甲烷与氯气反应,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物叫做卤代烃。,20,(3)取代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应,21,1.取代反应条件光照。2.反应物状态纯卤素(e.g.与氯气取代,与氯水不取代。)3、甲烷的取代反应是分步且连锁进行的,所以产物是几种氯代物的混合物。,注意,22,取代反应与置换反应的区别,,,,,,,,,取代反应,置换反应,适用于有机反应,适用于无机反应,,反应物、生成物中不一定有单质,反应物、生成物中一定有单质,逐步取代,很多反应是可逆的,反应一般是单向进行,反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大,在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属的活动顺序,4、甲烷的用途作燃料、制卤代烃、炭黑,23,5、甲烷的结构,电子式结构式,化学式,球棍模型,比例模型,C,,,,,,,,,H,H,H,H,C,H,H,H,H,,,,,CH4,24,(1)药品无水醋酸钠和碱石灰(2)原理(3)反应条件固固加热(4)发生装置同制氧气、氨气(5)干燥浓硫酸(6)收集排水集气法、向下排气法(7)检验燃烧产物,火焰为淡蓝色;生成的气体不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。,,6、甲烷的实验室制取,25,26,1、定义碳原子之间都以单键结合成链状,剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用而达到饱和。这种烃叫“饱和链烃”或称烷烃。P11,特点单键、链状、饱和,分子构型锯齿型,三、烷烃,27,2、基本命名法以C原子数目命名P14,(1)C原子数1~10用天干来命名甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,(2)C原子数10用中文数字来命名十一、十二、十三・・・,28,CH4,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH4,C2H6,C3H8,C4H10,甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,CH3CH2CH2CH3,结构简式-省略短线的结构式的简便写法。,3、书写,29,分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C10H22C17H36,4、烷烃通式CnH2n2n≥1,分析上述式子,可以发现什么如果把碳原子数定为n,则氢原子数为多少,结构简式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH23CH3CH3CH28CH3CH3CH215CH3,戊烷,癸烷,十七烷,30,问如何判断某烃是否属于烷烃,答(1)是否符合通式CnH2n2;(2)从结构特点分析。,C3H6,C3H6,C4H10,是,否,否,31,练一练,1.写出己烷的分子式,结构简式。2.已知某烷烃的式量为100,求它的分子式。3.某烷烃中有20个氢原子,求其式量。,CH3CH24CH3,C6H14,12n2n2100,n7,分子式为C7H16,C9H20,14n21492128,32,5、烷烃的性质,(1)物理性质,33,规律呈递变性随着碳原子数增多),状态气液固;熔沸点依次升高;密度依次增大;均不溶于水。,在常温下CnH2n2,,气态(1≤n≤4)液态(5≤n≤16)固态(17≤n),34,①氧化反应,性质稳定,均不与强酸,强碱反应、不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。,②取代反应在光照条件下进行,产物更复杂例如,(2)化学性质(与甲烷相似),产生9种产物,CH3CH2ClHCl,1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代()A、4molB、8molC、2molD、6mol,D,练习,35,结构相似、在分子结构式上相差1个或若干个某种原子团的化合物互称同系物。n≥1),同同通式、同类物(可由结构简式确定)似结构相似(指碳的连接方式)差组成上相差1个或若干个某种原子团(一般为CH2)。,判断要领,,同系物规律1、随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高。2、同系物的化学性质一般相似。,6、同系物,例甲烷、乙烷、丙烷相差n个CH2,互为同系物,P12,36,练习判断是否互为同系物CH3CHCH3与CH3CH3CH3CH3CH3CH22CH3与CH3CHCH3,,,CH2CH2与CH3CH3,是,否,是,否,37,C4H10丁烷,CH3CH2CH2CH3,异丁烷,正丁烷,38,1定义P13,化合物的分子式相同而结构不同的现象叫同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,同分异构体,结构中支链越多,熔沸点越低。,7、同分异构现象和同分异构体,39,2)同分异构体的书写,例写出C5H12的同分异构体。,步骤①写出碳原子依次相连(最长碳链)的分子结构简式。,②逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置由里向外变化。,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,即主链由长到短,支链由简到繁;支链位置由里向外。,思考题,C3H8、C6H14的同分异构体各几种分别写出它们的结构简式。,40,同分异构体的数目随碳原子数增多而增多。,附表烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因,41,同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四种概念的比较,质子数相等,中子数不等,原子,氕、氘、氚,同一元素形成的不同单质,单质,O2、O3,结构相似,组成上差一个或n个CH2,化合物,C2H6、C4H10,相同分子式,不同结构的化合物,化合物,CH3CH23CH3、CCH34,42,练习,3,1,2,5,4,43,烃基烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用“R-”表示。P14,甲烷甲基,乙烷乙基,,烃基的特点呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。,丙基异丙基,烷基的通式,CnH2n1,44,8、烷烃的命名系统命名法P14,步骤(1)最长为主链,近支为起点,编碳号。,(2)定支链,写名称。,原则主链长、定位近、相同并、简单前,45,练习1、分别写出下列物质的结构简式。(1)2,4–二甲基戊烷(2)2,2–二甲基–3–乙基庚烷2、下列命名是否正确,不正确的请纠正。(1)2–乙基–3–甲基丁烷(2)2,3–二乙基丁烷,46,CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,思考,下列烷烃的一氯代物有几种,一氯代物有机物分子中的一个氢原子被氯原子取代后的产物。,3种,4种,1种,47,四、有机物分子式的确定,例某碳氢化合物含碳80,含氢20,相对分子质量是30,求该化合物的分子式。,方法一直接求算原子个数,方法二最简式法,48,有机物分子式的推导方法,1.标况下的密度,2.标况下的质量和体积,3.相对密度,,相对分子质量,1.各元素的质量比,3.燃烧生成的CO2和H2O的V、m、n,2.各元素的质量百分比,,分子式,最简式,(MADMB),(M22.4ρ0),(分别除以各原子的M),(分别除以M),通式,,燃烧通式,各元素质量分数,,,49,1.某烃含碳92.3,已知280ml烃蒸气的质量是0.975g换算到标态,求该烃的分子量和分子式。,2.已知某有机物中含有6.67的氢和53.33的氧,该有机物的蒸气对氢气的相对密度为15,求它的分子式。,4.某气态烃2.2g在空气中充分燃烧,生成6.6gCO2和3.6g水。在S.T.P下,该烃的密度为1.96g/L,求该烃的分子式。,3.某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,质量比为6∶1∶8。该有机物的相对分子质量是180,求它的分子式,
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