2-(2'-羟基苯基)苯并噻唑的合成及荧光性能研究.pdf

第 “卷 第期中国矿业大学学报 2 . ; 9/ 9 文章编号 “ A “ B C D E F A “ B A D A E G A 羟基苯基F苯并噻唑的 合成及荧光性能研究 陈 明 强 E淮南工业学院 化工系H安徽 淮南 “F 摘要分别以水杨酸和 A羟基A A萘甲酸为原料H经过与邻氨基硫酚的缩合闭环反应H合成了 A E G A 羟基苯基F A苯并噻唑和 A E G A羟基萘A G A基F苯并噻唑H通过质谱I核磁共振I红外I元素分析 表征了它们的结构 0 , - 6 7 6 . 60 - Z A E G A 2 9 [ - \ 9 ] 2 6 . 9 F 6 . _ 8 2 3 / _ 6 正是由于上述原因H所以这类化合物具有大的 U 8 X 6 7位移H 其本身往往是无色或浅色的H而它们 在紫外光的激发下呈现出可见的黄绿色荧光H这种 独特的光物理性能使得它们可以作为荧光标识材 料使用N “ “ P 1 - ,, 7 . ’ / , 69 5分子内质子转移化合物在溶液和固 体状态下的荧光行为往往有很大的差异文献中研 究较多的是低温溶液中的性能而对固体状态的荧 光行为研究较少特别是不同的晶体晶型对荧光性 能的影响未见文献报道在作为荧光标识材料使用 中这类材料往往以固体形式分散在相关的介质 中所以对该类化合物固体荧光的研究对实际应用 有直接指导意义笔者改进了该类化合物的合成工 艺并仔细研究了它们在溶液和固体状态下的荧 光行为以开发出具有荧光强度高成本较低的黄 绿色荧光标识材料 实验部分 分析测试仪器 熔点用 A B显微熔点仪测量温度计未经较 正C质 谱 D E用FE * GH FE “ I J测 试C核 磁 共 振 用 K L 以* NP为内标C红外光谱 用QE H RS D *NGT QG“ E L “ U J J测试C元素分析用 NRV W W J X型自动元素分析仪测试 A “ 射线衍射仪及测试条件Y 仪器Y用 J O Z “多晶粉末A射线衍射仪日本 理学株式会社产进行A射线衍射分析其中辐射 源 为 H [ M\C滤 波 器 为Q’C波 长 为] J W U BW I2 _C 发射狭缝为 ‘V PW a C 散射狭缝为 ‘P PW a C接 受狭缝为b L PJ W U__C 测试条件为 cB JC d B J_GC脉冲数为 BJ J J C时间常数为e W扫描速度为 a f _’ 2 C走 纸速度为 J__f _’ 2 合成路线 合成路线如图O所示Y 图O分子内质子转移络合物的合成路线 0 8 0 1 / 1 2 “ / 0 ; 2 g 4 , 0. 1 _8 1 [ 2 6 g h 实验过程 h “ “ 羟基苯基苯并噻唑 W 的合成 将 水 杨 酸 W O I J W_1 - 邻 氨 基 硫 酚 W U J W_1 - 甲苯 U J_S 加入 U J_S三口 烧瓶中搅拌升温至B J iU Jj在W内滴加三氯 化磷W X J W _1 - 滴完后升温至回流 后冷却过滤滤饼经乙醇k水洗干燥后用氯仿重 结晶得无色晶体W W O J J U_1 - 熔点W O J i W O Wj文献值W O J iW O Wj l W m 收率U J n _f , n Y Z N W J J W o o N“ H R B I U W o I N“ FH R O U B B WF“ QNL H V H - O Y I J J iI J 6 W F Z o J i Z o 6 W F Z Z J iZ Z O 6 W F Z U J iZ U U / W F Z B J iZ B O / W F Z O Z iZ B J / W F Z W J iZ W O 6 W F X o iX o Z / W F E L MK 0压 片 Y OJ U J WX U WU o J WB I J. _ pW 元素分析结果 H W OFoP QR Y实验值 q H X I Z Z nCq F O o J nCq Q X W U n理论 计 算 值 q H X I Z o nC q F O o o nC q Q X W U n h “ O “ 羟基萘“ “基苯并噻唑 的合成 将O “羟基“ “萘甲酸W I I J W_1 - 邻氨基 硫 酚 W U J W_1 - 甲 苯 O J J_- 投 入 U J J_S三口烧瓶中 搅拌升温至B J iU Jj在 W内滴加三氯化磷W X J W _1 - 滴完后 加热至回流 B后冷却过滤滤饼经乙醇k水 洗干燥后用氯仿重结晶得黄色晶体W B Z J J B U_1 - 熔 点W I i W I Oj文 献 值W I i W I Oj l W m 收率B U n _f , n Y Z Z N W J J B o N“ H R B o B I N“ FH R U E L MK 0压 片 YOB J J OJ U J WX B J WU Z J WU U WB o J. _ pW WF“ QNL H V H - O Y I J W iI J O 6 W F Z o J iZ o 6 W F Z I iZ I X g W F Z U W iZ U B JO 中国矿业大学学报第O W卷 万方数据 “ 8 4 ; 8 4 1 , ’ / ’ 0’ . *’ 1 *0 0 0 1 / , . 0 * . 0 . . . 0 .. ; . . 晶面间距’ ] Z ’ .* , 0 / ’* . 0 0 1* . , ; ,* ; . . . 1 ’ 1 . . * 0 * * * ’ / / * / ’ ’ 0 * ; , * * 1 1 * * 0 * , / 0 * , * / , 相对强度] * * , . *, * * ;, /1 ’ . 11 , 0, 1 1 从两种晶体的衍射角和晶面间距可以看出它 们是两种不同的晶型 r 晶型在紫外线下没有荧 光 s 晶型在紫外线下显示强烈的黄绿色荧光这 表明晶体的荧光性能不仅仅与分子结构有关而 ., 第,期陈明强7. . 羟基苯基 9 4 ; 4 3 A 3 4 A 3B C 1 B 3 C D ; 3 1 EF 9 8 ; A G 8 ; H 3 4 3 9 4 ; 8 ; 4 39 4 HC 3 8 9 D 3 H9 4 ; 8 ; 4 1 8 D ; 1 4 - I / I0 2 3 8 9 C B C 1 D 1 4 D C 9 4 E 3 C 9 4 H 3 ] A ; D 3 H D 9 D 3 C 3 8 9 ] 9 D ; 1 4; 4 2 G H C 1 ] G B 2 3 4 G 8 ‘ 3 4 [ 1 D 2 ; 9 [ 1 8 3 - I / IT3 C0 2 3 1 C 3 A 3 4 A 3B C 1 B 3 C D ; 3 1 E ‘ D ; D D 3 H ‘ 3 4 [ D 2 ; 9 [ 1 8 3 3 ] 2 ; ‘ ; D ; 4 S 8 9 C S 3 D 1 U 3 2 ; E D - I / a 1 4 H 1 4 ,0 2 3 \ 4 H “ . K X “ Q ,. K . A9 A ; HA 2 8 1 C ; H 3 - N / 6 _ , M Q 3 0 c_ F5; 4 S f ; 9 4 S 6 3 B 9 C D 3 4 D 1 E 0 2 3 ; A 9 8 _ 4 S ; 4 3 3 C ; 4 S “c 9 ; 4 9 4\ 4 D ; D D 31 E 3 A 2 4 1 8 1 S G “c 9 ; 4 9 4 “T4 2 ; 4 9 g h i j k l m j , ’ 2 G H C 1 ] G B 2 3 4 G 8 ‘ 3 4 [ 1 D 2 ; 9 [ 1 8 39 4 H 9 [ 1 8 3b3 C 3 G 4 D 2 3 ; [ 3 H ; 9 A G A 8 ; [ ; 4 S 1 9 ; 4 1 B 2 3 4 D 2 ; 1 8b; D 2 9 8 ; A G 8 ; A 9 A ; H 9 4 H 2 G H C 1 ] G 8 A 9 A ; H “ C 3 B 3 A D ; 3 8 G 2 3 ; C D C A D C 3 b3 C 3; H 3 4 D ; E ; 3 H‘ G5 C 3 H‘ Gn C 9 GB 1 bH 3 CH ; E E C 9 A D ; 1 4 “ 9 4 HD 2 3C 3 8 9 D ; 1 4 2 ; B‘ 3 D b3 3 4A C G D 9 8 E 1 C 9 4 HE 8 1 C 3 A 3 4 A 3B C 1 B 3 C D ; 3 b9 H ; A 3 H9 b3 8 8 2 3C 3 8 D 2 1 b D 2 9 D D 2 3 G9 C 3 D 2 3 ; 4 D 3 C 1 8 3 A 8 9 C B C 1 D 1 4 D C 9 4 E 3 C A 1 B 1 4 H \ 4 1 8 ; H D 9 D 3 4 H 3 C eo8 ; S 2 D “ ’ 2 G H C 1 ] G 8 B 2 3 4 G 8 ‘ 3 4 [ 1 D 2 ; 9 [ 1 8 3 3 ; D D C 1 4 SG 3 8 8 1 b; 2S C 3 3 4E 8 1 C 3 A 3 4 A 3 “b2 ; 8 3 9 [ 1 8 3 2 1 b4 1E 8 1 C 3 A 3 4 A 3 pq rs t k u i ,‘ 3 4 [ 1 D 2 ; 9 [ 1 8 3 v; 4 D 3 C 1 8 3 A 8 9 C B C 1 D 1 4 D C 9 4 E 3 C vE 8 1 C 3 A 3 4 A 3 vn C 9 GB 1 bH 3 C H ; E E C 9 A D ; 1 4 中国矿业大学学报第 .卷 万方数据