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第29讲石油和煤重要的烃,,知识框图,,►内容特点,1．本单元主要选取了一些典型的有机代表物，围绕代表物在生产、生活中的应用学习其基本的结构、主要性质，如甲烷、乙烯制品、酒、醋、糖、油脂、蛋白质等都是与生活联系密切的常见有机物。结合碳元素成键方式的介绍，给出了同分异构体的概念，并简单介绍了烷烃的结构特点和主要通性。2．苯是最简单、最重要的芳香烃，其碳原子的成键方式比较特殊，在分子中碳与碳之间的化学键是一种介于单键和双键之间特殊的共价键。苯环的特殊结构决定了苯的特殊化学性质既能发生取代反应，又能发生加成反应，但难于发生氧化反应不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，这些知识要在复习中更加深刻地理解和掌握。,,3．对于乙醇和乙酸这两种烃的含氧衍生物，主要从官能团角度讨论分子的主要性质，例如醇与钠反应，醇与羧酸发生酯化反应，羧酸具有酸的通性等基本知识。4．必修中出现的糖类、油脂、蛋白质的知识比较浅显，主要介绍了这些物质中的代表物的主要性质及其在生产、生活中的应用，此部分内容将在选修5中得到延伸。,1．有机化学必考内容侧重考查学生的知识迁移能力，所考内容大部分能在课本找到原型，因此复习时要立足教材，夯实基础。本单元内容分为2讲甲烷、乙烯、苯，饮食中的有机化合物、塑料、纤维和橡胶，将常见有机物的组成、结构和性质分解到两讲中予以体现。2．第29讲将甲烷、乙烯、苯等典型的烃类物质作了归纳比较，使烃类物质的知识更系统，能清晰地比较这类物质在结构和性质上的不同点。对于化石燃料和常见的有机物由于在选修5中还要重点复习，所以这部分知识在必修中未充分展开，本讲重点关注与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡等联系密切的新情境试题。,►编写思路,3．第30讲乙醇和乙酸是必修中学习的两类重要的烃的含氧衍生物，特别是这两类物质之间的酯化反应、转化关系在历年高考试题中都占有重要的地位，有机实验也往往与此息息相关，所以在这部分的编写中特别注意了有关物质间的转化与实验。糖类、油脂、蛋白质、塑料、纤维、橡胶的知识比较浅显，只做简单介绍。,►教学建议1．有机化学必考内容界定为“有机化合物”，复习时要立足于典型物质结构、性质和应用，把知识点串联起来，形成知识网络；同时也要对相关有机化学知识进行比较，围绕甲烷、乙烯、苯在结构、性质上的不同，充分运用“结构决定性质”这一基本原理，掌握规律，归纳特性，同时要注意复习深度不能太深，与选修有机化学基础要区别开来。2．对于同分异构体等概念的复习，要侧重从有机物分子的结构特点去理解概念，通过例析让学生更加清楚地认识到同分异构现象的本质，从而理解有机物种类繁多和大千世界丰富多彩的“结构”原因。,3．对烃的含氧衍生物的知识，在必修中不做全面系统的介绍，所以对乙醇与乙酸的性质要作为重点讲解。注意引导学生对比乙烷、乙烯、乙醇、乙酸的结构、性质以及各自的特征反应。►课时安排本单元共2讲，建议7课时完成，5课时用于在课堂上互动式完成29～30讲，2课时进行测试及讲评。,第29讲认识有机化合物石油和煤重要的烃,►探究点一有机化合物的特点甲烷和烷烃,【知识梳理】一、有机化合物1．概念通常把含有________的化合物称为有机化合物。2．组成元素除含碳元素外，通常还含______、______、______、硫、磷、卤素等元素。3．结构特点1碳原子最外层有________电子，可形成________、________、________等多种形式的共价键；2碳原子可连成________，也可连成________；链状碳骨架上可________，也可________；环可以是________，也可以是________等。,,多环,碳元素,氢,氧,氮,4个,单键,双键,叁键,链状,环状,带支链,不带支链,单环,4．有机物种类繁多的原因1有机物中每个碳原子可与其他原子形成4个共价键；而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成________键，还可形成________键或叁键。2多个碳原子可相互结合形成长长的________，碳原子之间还可形成________结构。3有机物中可含一个碳原子，也可含有成千上万个碳原子，并且在分子组成相同时，还可以有众多的___________。,同分异构体,单,双,碳链,环状,二、甲烷的结构与性质1．分子结构,,正四面体,2.物理性质没有颜色、没有气味的气体，密度比空气________，________溶于水。,CH4,小,很难,3．化学性质,,[注意]取代反应后四种有机产物中________呈气态，____________________呈液态。,,三、烷烃,CnH2n＋2n≥1,锯齿,单键,氢原子,饱和,3n＋1,小,升高,增大,气态,CnH2n＋2＋O2→nCO2＋n＋1H2O,取代,四、同系物和同分异构体,1．同系物1概念结构________，分子组成上相差一个或若干个“________”原子团的物质。2判断①两同相同类别，相同____________。②一差分子组成上相差一个或若干个“CH2原子团”。,相似,CH2,通式,②同系物的化学性质__________，物理性质呈现一定的递变规律。③具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。,①同系物结构相似，但不一定完全相同。如。,相似,3延伸,分子式,2．同分异构体1概念化合物具有相同的__________，但具有不同__________的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为__________。2同分异构体的书写①书写规则主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间有多个取代基时。,结构,同分异构体,②同分异构体的类型a．________异构由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷和异丁烷；b．官能团位置异构碳原子连接的顺序未变而官能团位置,不同造成，如,和CH3CH2CH2OH。,c．官团能种类异构官能团类别不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3。,碳链,【要点深化】1．取代反应与置换反应的区别,概念,2.同位素、同素异形体、同分异构体、同系物比较,例1某有机物的结构简式为下列说法中不正确的是A．该有机物属于烷烃B．1mol该烃最多能与14mol氯气发生取代反应C．该烃的密度大于CH3CH3，但小于水的密度D．该烃的最简单的同系物二氯取代物有两种,【典例精析】,例1D有机物分子式为C6H14，没有不饱和键，为链状，是烷烃，A选项正确；烃与氯气发生取代反应时，1mol氢原子消耗1mol氯气，B选项也正确；所有烃的密度均小于水，依碳原子数增多密度逐渐增大，C选项正确；它的最简单的同系物为甲烷，因甲烷是正四面体结构，故二氯取代物只有一种。,[点评]本题主要考查了烷烃的结构、性质，有一定的思考容量，着重考查学生对基础知识的理解能力和应用能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想，符合学习重在理解和应用的新课改精神。烃与氯气发生取代反应需要的氯气的物质的量取决于烷烃或烷烃基中的氢原子数，这个容易发生错误，要理解取代反应的特点。下面的变式题实际上是变换一种方式考查同分异构体，将同分异构体的结构与其沸点有机联系起来。,进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是A．CH32CHCH2CH2CH3B．CH3CH22CHCH3C．CH32CHCHCH32D．CH33CCH2CH3,变式题,D,由于氯原子取代的是烃分子中的氢原子，且结构环境相同的氢原子被一个氯原子取代后是同一产物，因此一氯代物的种数就是烃分子中的氢原子类别数。在找烃分子中氢原子类别时要充分利用对称轴。,【知识梳理】,1.分子结构,►探究点二乙烯,C2H2,CH2CH2,2.化学性质,,,C2H4＋3O2→2CO22H2O,点燃,无,1,2二溴乙烷,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH2OH,nCH2CH2→[CH2CH2],催化剂,n,【要点深化】1.取代反应、加成反应、加聚反应的比较,,比较,,比较,2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的比较,,BrBr,,CH2CH2,,BrBr,,CH2CH2,以上现象经常用做烯烃和其他物质的鉴别或除杂。如要除去甲烷气体中的乙烯，可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶，但要注意不可用酸性高锰酸钾溶液，这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2＝CH2氧化为CO2和H2O。,例2[2010海南卷]下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯,【典例精析】,例2C乙烷只能发生取代反应；乙醇可发生取代反应和氧化反应，能使KMnO4酸性溶液褪色；丙烯中由于存在甲基可发生取代反应，有双键可以发生加成反应，也能使KMnO4酸性溶液褪色；苯中不存在双键，但可以加成反应，不能被KMnO4酸性溶液氧化。所以选C。,[点评]本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找出有机基团与性质的联系，结构决定性质，同时注意能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃或烷基。变式题涉及了在碳环和直链上的两种不同环境的双键，深化了烯烃的知识。,变式题,从柑橘中可提炼得1,8－萜二烯。下列有关它的说法不正确的是A．分子式为C10H16B．常温下呈液态，难溶于水C．其一氯代物有8种D．能与溴水发生加成反应,►探究点三苯,【知识梳理】1．物理性质苯通常是无色、带有________气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水________，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃；如用冰冷却，可凝成________。,特殊,小,无色晶体,C6H6,完全相同,单键和双键,平面正方边形,同一平面,3.化学性质,【要点深化】1．苯分子的特殊结构在性质方面的体现1苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。2苯在催化剂Fe或FeBr3作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。3苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。,2．几类烃的比较,【典例精析】例3某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。1理论推测他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可能使紫色的________________溶液褪色。2实验验证他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，发现___________________________。,3实验结论上述的理论推测是________填“正确”或“错误”的。4查询资料经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________________填“相同”或“不同”，是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子______填“在”或“不在”同一个平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。5发现问题当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗为什么,[解析]本题考查对苯中化学键的认识及苯所具有的性质。凯库勒式为单、双键交替式，因含双键，故应能使,KMnO4溶液褪色，而实验情况与推测不符，则说明苯的结构不是真正的凯库勒式结构。苯的真实结构为碳碳键完全相同，不分单键、双键，而是介于单、双键之间的特殊的键。,[点评]碳碳双键的特征反应是加成反应，而苯环中碳碳键是处于单键和双键之间的一种独特的键，虽然能发生加成反应，但发生加成反应的条件与乙烯发生加成反应的条件是不同的，需要认识苯分子内碳碳键的特殊性。变式题以硼氮苯的结构深化了苯分子中特殊的碳碳键。,变式题,化合物B3N3H6硼氮苯与C6H6苯的分子结构相似，如下,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为A．2B．3C．4D．6,►探究点四石油和煤,【知识梳理】,C,隔绝空气加强热,焦炭,煤与氢气,一氧化碳和氢气,甲醇,甲烷,清洁的化石,化工原料,碳氢化合物,混合物,沸点,汽油,煤油,柴油,乙烯,丙烯,甲烷,C4H10＋C4H8丁烷丁烯,【要点深化】1．蒸馏、分馏和干馏的区别,2.石油的炼制,3.直馏汽油和裂化汽油的区别,【典例精析】例4下列说法中不正确的是A．煤燃烧时会产生大量的SO2、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物B．石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物C．重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来,,例4D[解析]煤经干馏得到煤焦油等物质，而煤焦油是由多种芳香族化合物组成的复杂混合物，可分馏得到苯、甲苯等物质，但煤本身不含有苯、甲苯。【点评】有关化石燃料的考查一般比较简单，但涉及的知识点往往较多，且多以选择题形式出现。如下面的变式题只考查石油分馏产物的性质等知识。,变式题,[2009上海卷]图29－1是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中A．a的沸点最高B．b的熔点最低C．c的平均相对分子质量最大D．每一种馏分都是纯净物,图29－1,
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