第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ——苯.ppt

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯,高淳高级中学高一化学备课组,MichaelFaraday1791－1867,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。,苯的发现史,科学史话,1934年，德国科学家米希尔里希（E.F.Mitscherlich，1794－1863）通过蒸馏苯甲酸与石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。,待有机化学中的正确分子概念和原子价概念建立后，法国化学家日拉尔（C.F.Gerhardt，1816－1856）等人又进行了苯的相对分子质量和分子式的测定。,一、苯的结构,发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3，苯蒸气密度为同温、同压下氧气密度的2.44倍，请确定苯的分子式。,解Mr2.4432≈78C7892.3126H781-92.316所以苯的分子式为C6H6,科学探究,根据现有的有机化学知识，请写出苯（C6H6）可能的结构简式。,,碳四价学说,,探究实验1、试管中加入1滴管溴水，再加入1滴管苯，振荡后，观察现象。2、试管中加入1滴管酸性高锰酸钾溶液，再加入1滴管苯，振荡后，观察现象。,根据现象，可以判断出苯中不含有CC双键等不饱和键。,科学探究,谁还能写出其它可能的结构简式。,资料卡片,人们通过大量的研究发现，苯有如下事实，请再次探究苯的结构。,,苯能燃烧并伴有黑烟；苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色；苯易跟溴发生取代反应，且一溴代物只有1种结构，没有同分异构体；苯在特殊条件下可与H2发生加成反应；,梦寐以求,一天，困顿至极的凯库勒进入了梦境“我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒开玩笑地对人们说“先生们，让我们学会做梦吧”,为了探求谜底，凯库勒每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。,苯的结构,凯库勒式,凯库勒在1866年提出两点假设（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。,科学研究表明苯的邻二溴取代物只有一种结构。,但是，凯库勒式遇到了难以解释的问题,现代科学对苯的结构研究显示1、苯分子为平面正六边形结构，键角为120o2、苯分子中碳碳键的参数,资料卡片,苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊独特的键。,比例模型,球棍模型,,（1）苯分子中，6个碳原子呈平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,（2）键角120,（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。,苯的结构特点小结,1、下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、苯分子中只有6个碳原子共平面C、苯是单、双键交替组成的环状结构D、苯的一氯代物没有同分异构体,D,现学现卖,2、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。,邻二溴苯,间二溴苯,对二溴苯,3、苯乙烯（）中，在同一平面上的原子最多有___个，最少有___个。,16,12,