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来自煤和石油的两种基本化工原,苯,苯的发现,19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。,C6H6,苯,探究一如何证明苯的密度比水小,苯,,,,,,一、苯的物理性质,通常状况下,苯是一种无色,具有特殊气味的油状液体,有毒,不溶于水,密度比水小。熔点为5.5℃,沸点为80.1℃,苯,苯的结构,19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点(1)6个碳原子构成平面正六边形环;(2)每个碳原子均连接一个氢原子;(3)环内碳碳单双键交替,苯,苯分子结构模型,苯,探究三如何检验苯分子中是否含有双键,【实验方案】学生思考,讨论,交流,总结。方法一加入酸性高锰酸钾溶液方法二加入溴水,,【学生实验】检验苯分子中是否含有双键,探究三如何检验苯分子中是否含有双键,苯,高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层,下层变紫色,上层为无色,下层无色,上层变为橙红色,Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取),苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,探究三如何检验苯分子中是否含有双键,【实验结论】,二、苯分子的结构,(一)分子式C6H6,二)结构式,凯库勒式,或,简写为,苯,苯的结构,后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实①苯分子具有平面正六边形结构②其中的6个碳原子之间的键完全相同③是一种介于单键和双键之间的独特的键,三、化学性质,【强调】该反应是苯环上的氢原子被溴原子取代的反应。该实验用的是液溴,与溴水不反应。该反应FeBr3为催化剂,实验中常常加入的是铁粉(FeBr2FeBr3)。溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大。,,(一)取代反应1.溴代反应,三、苯的化学性质,【强调】苯环上的氢原子被硝基(-NO2)所取代生成硝基苯,也叫硝化反应。注意硝基(-NO2)的正确写法。反应条件为50-60℃,水浴加热。,苯,2、硝化反应,三、苯的化学性质,(二)加成反应,(环己烷),三、苯的化学性质,(三)氧化反应反应方程式,,苯,课堂小结苯的独特结构决定了苯的化学性质很特殊,既能发生取代反应,又能发生加成反应,只不过加成反应没有取代反应那么容易进行。,苯,,
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