第三章 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料(苯).ppt

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苯,1.无色,有特殊气味的液体2.密度小于水不溶于水3.有机溶剂易溶解有机物或一些物质4.熔沸点低,熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发易挥发成蒸气,密封保存6.苯有毒,一、苯的物理性质,凯库勒在1866年发表的关于芳香族化合物的研究一文中,提出两个假说1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,实验1在溴水加入苯,实验2在酸性KMnO4溶液中加入苯,,,,[实验1],上层橙黄色,下层几乎无色,,[实验2],紫红色不褪,CC1.5410-10m,CC1.3310-10m,结构特点a、苯分子里的所有原子都在一个平面上,为平面正六边形结构;,b、6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构式,结构简式,二、苯的组成和结构,分子式C6H6,凯库勒式,凯库勒式只是沿用至今,不能认为苯是单双键交替组成的环状结构。,最简式CH,苯的球棍模型,苯的比例模型,苯兼有饱和烃和不饱和烃的一些性质,1、氧化反应,(1)、燃烧在氧气或空气中,(2)、不与酸性KMnO4溶液反应高锰酸钾溶液不褪色。,方程式现象,火焰明亮,产生浓烟,三、苯的化学性质,2、取代反应,(1)、苯与液溴的卤代反应,(苯环上的H原子被替代的反应),苯环上的H原子被卤素原子所替代,FeBr3,液溴,溴苯无色液体,密度大于水,(2)、硝化反应,H原子被硝基原子团所替代,硝基苯无色、密度大于水、有毒,卤代反应硝化反应反应物,,,,,,反应条件,主要生成物,苯、液溴,催化剂,溴苯,苯、浓HNO3,催化剂、55℃60℃,硝基苯,苯的取代反应,,3、苯的加成反应,注意苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃难进行加成反应。,三、苯的化学性质,1.苯不与酸性KMnO4及溴水反应,3.苯的取代反应,2.苯的氧化反应,4.苯的加成反应,不能被高锰酸钾氧化溶液不褪色,但可以燃烧。,2、易取代,难加成。,苯的化学性质小结(较稳定),1、难氧化(但可燃);,从反应的条件可知较容易发生取代反应,但较难发生加成反应。,,苯、甲苯,不饱和烃,,四、芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的烃,四、芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的烃,练习,下列有机物不是芳香烃的是,D,光照下取代反应,先加成,可加成可取代,不能,能,能,不能,能,不能,乙烷,乙烯,苯,,,,C2H6,C2H4,C6H6,CH3-CH3,CH2CH2,不与KMnO4及溴水反应,可使KMnO4及溴水褪色,不与KMnO4及溴水反应,与溴水发生萃取,有催化剂存在的条件下,与液溴发生取代,可燃烧,可发生取代反应与卤素单质如氯气、液溴、溴蒸气、碘单质等光照时取代,可燃烧,可加成但不取代,可燃烧,既可取代又可加成,
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