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32重要的烃石油和煤第2课时煤的干馏苯,重要的芳香烃,凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是德国化学家李比希的学生----极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦。,一.苯的物理性质,颜色,无色,气味,状态,液态,熔点,5.5℃,沸点,80.1℃,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水，易溶于有机溶剂。,特殊气味,苯的分子组成和结构,分子式,C6H6,最简式,CH,二.,2空间结构苯分子中所有C、H原子都在____________。,苯的比例模型,苯的结构对性质的影响1．苯的结构特点苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,分子中不存在一般的碳碳双键和碳碳单键,6个碳原子间的键完全相同,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,形成一个平面正六边形的空间结构。2．苯的化学性质特点1苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别;2苯能发生取代反应，3还可与氢气加成。,苯的性质与烷烃、烯烃均不相同,三．苯的化学性质1氧化反应①燃烧反应苯燃烧时,火焰_____、有____。这说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方程式为,明亮,浓烟,_______________________________②苯_____使酸性KMnO4溶液退色。,不能,思考苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么,苯分子里含碳量很大,2.取代反应,溴苯,溴苯无色液体，不溶于水，密度比水大,液溴,①苯与溴的反应,②苯的硝化反应,硝化反应烃分子中的H原子被硝基取代的反应。,硝基苯,硝基－NO2注意－NO2与NO2的区别）,硝基苯苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,HNO3的结构式,3.加成反应,注苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色颜色转移,环己烷,4．苯的用途苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;另外,苯也常用做___________。,有机溶剂,[开放探究]2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯能与液溴反应两者矛盾吗,名师点拨结构决定性质,性质反映结构,解答本题可由苯的性质入手,总结推导出苯的结构特点,然后结合选项解答。,苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。答案C,A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤,解析,③和⑥的性质不管苯环中单双键是否有交替,结果都一样。答案D,二、烷烃、乙烯、苯的性质比较,答案C,重点提示苯与溴水混合,溴在有机溶剂苯中溶解度大,故混合后原溴水层基本无色,苯层呈红棕色,不能误认为发生了化学变化,苯不能因发生化学反应使溴水退色。,答案B,C6H6、C2H4二者比较,芳香族化合物,特别提示虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是如果苯环上链接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是区分苯与取代苯的重要方法。,许多有香味的物质内含有苯环，但是含有苯环的物质未必有香味，多数剧毒。“芳香化合物”只是沿用名词，已无实际意义。,作业,写出下列物质的结构简式，并用标号填空回答问题①甲苯、②乙苯、③乙烯苯、④符合C8H8的芳香族化合物以上各物质中属于苯同系物的是（）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）,了解煤的干馏及其产品应用。,煤炭化工简介,一、煤的干馏1．煤的组成,2．煤的干馏概念将煤________________使其_____,叫做煤的干馏。,隔绝空气加强热,分解,化学变化,3．煤干馏的主要产物和用途,[开放探究]石油的分馏和煤的干馏均属于物理变化吗提示不是。石油的分馏是物理变化,而煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,生成了新物质,因此是化学变化。,1．2010武汉高一质检下列说法正确的是A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质B．煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物C．煤是以单质碳为主的复杂混合物D．把煤高温加强热就是煤的干馏,解析煤经干馏即分解得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等,而不是煤中本来就含有这些物质,A错;煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,C错;煤进行干馏时要隔绝空气,D错。答案B,2．石油被称为工业的血液,煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是A．煤的干馏产物主要是各类有机物B．石油的分馏、裂化、裂解,煤的干馏都属于化学变化C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的,并且碳链越长,越易分解,解析煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦炭等,其中以焦炭最多,A错误。石油的分馏属于物理变化,B错误。由于煤的干馏发生了复杂的物理和化学变化,因而苯、甲苯是由煤分解得来的,而不是原来就有的,C错误。石油加热可以裂化生成汽油,而在更高的温度下可以发生裂解,得到小分子的烃,D正确。答案D,3．2010台州高一检测受吉林石化爆炸事故影响,松花江水遭污染,哈尔滨全市停水4天。全城停水的现象在哈尔滨市还是第一次,在全国也是非常少见,其主要污染物是苯及苯的同系物和以他们为原料的产品,其中下列说法中不正确的是A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键键长完全相同C．甲苯的一氯取代物有3种D．苯既可发生取代反应又可发生加成反应,解析苯分子中的化学键是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,分子中6个碳碳键完全相同;碳碳键的特殊性也决定了苯的化学性质既能像烷烃一样取代又能像烯烃一样加成;苯分子为平面正六边形结构,12原子共平面;甲苯的一氯代物有4种。答案C,4．下列物质中,不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应,但能与硝酸发生取代反应的是A．乙烷B．苯C．乙烯D．丙烷解析乙烯分子里含有碳碳双键,既能与溴水发生加成反应又能被酸性KMnO4溶液氧化。苯是常见的有机溶剂也是萃取溴水中的溴的常用萃取剂,苯不能与酸性KMnO4溶液和溴水反应,但苯可与硝酸发生硝化取代反应。答案B,5．如图是实验室干馏煤的装置,回答下列问题,1反应完毕后,试管A中剩下的灰黑色固体是________,试管B中液体分两层,上层为澄清、透明的水溶液,能使酚酞变红,是________,下层的黑色黏稠物是________。2C处点燃的气体在工业上叫________,其主要成分是________。解析本题考查煤的干馏原理及其产品,煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏得到四种初步产品焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气,然后可以从中提取多种人们所需的有机物。答案1焦炭粗氨水煤焦油2焦炉气H2、CH4、C2H4、CO等,
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