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环糊精在环境污染治理中的应用分析 * 朱顺生颜冬云楼迎华石磊 青岛大学化学化工与环境学院， 山东 青岛 266071 摘要 环糊精独特的结构特征使其在环境污染治理领域表现出越来越广泛的应用前景。主要综述了环糊精促进水体 中有机污染物去除的应用研究， 对土壤中污染物的修复应用研究， 以及在其他环境污染治理方面的应用。展望了环糊 精及其衍生物在环境保护等领域的应用前景。 关键词 环糊精; 有机污染物; 治理; 水污染; 土壤污染 ANALYSIS ON APPLICATION OF CYCLODEXTRINS IN ENVIRONMENTAL ENGINEERING Zhu ShunshengYan DongyunLou YinghuaShi Lei College of Chemical Engineering and Environmental Sciences，Qingdao University，Qingdao 266071，China AbstractBecause of its unique structural features，cyclodextrin will be widely used in environmental engineering. This paper summarized the role of cyclodextrins in the removal of organic pollutants in water，the remedy of the pollutants in the soil and other applications in dealing with environmental pollutants. In the end the prospects of cyclodextrins and their derivatives application in environmental protection were discussed. Keywordscyclodextrin;organic contaminants;treatment;water pollution; soil pollution * 土壤与农业可持续发展国家重点实验室开放基金 Y052010023 。 0引言 环糊精 Cyclodextrin， 简称 CD 是直链淀粉在由 芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成 的一系列环状低聚糖的总称， 通常含有 6 个 ～ 12 个 D － 吡喃葡萄糖单元。其中研究得较多并且具有重 要意义的是含有 6、 7、 8 个葡萄糖单元的分子， 分别称 为 alpha-、 beta-和 gama-环糊精。 由于环糊精存在外缘 Rim 亲水内腔 Cavity 疏 水的空腔， 因而它能够像酶一样提供一个疏水的结合 点位， 作为主体 Host 包络各种适当的客体 Guest ， 可以形成主客体包合物， 这一结构特点是它们获得广 泛应用的基础。这种包合物的形成可以增加有机物 的水溶性和促进其被微生物分解利用; 可以改变有机 物的物理化学特性， 促进其在光化学和芬顿体系中的 降解; 可以在去除有机物的同时， 去除 Cd2 等无机化 学污染物; 此外环糊精还可以用来合成环境友好材 料， 吸除空气和水中污染物 ［ 1］。 根据环糊精与污染物之间的作用特点和作用机 理， 环糊精在环境 污染 治 理 中 的 应 用 可 分 为 以 下 三类。 1对水环境中有机污染物的修复作用 1. 1用作毒性化合物的分解催化剂 拥有独特结构的环糊精分子在水溶液体系中是 一种性能优良的人工酶， 可以作为某些有毒化合物水 解或分解的催化剂 ［ 2］。 异丙基甲基氟膦酸脂 Soman 是一种类似沙林 的强神经毒气剂， 通常需要在强碱催化下水解。当用 β － CD 做催化剂时， 在室温， pH 为 7. 4 的条件下即 可快速水解去毒。在中性条件下， 沙林也能被环糊精 催化水解， 其速度可提高 120 倍左右 ［ 3- 4］。 1. 2促进有机污染物的生物代谢 在工业废水中加入环糊精， 可以使有机污染物比 较容易的进入其空腔而暂时被包裹起来 ［ 5］。由于环 糊精表面具有一定的亲水性能， 可有效避免有毒物质 的疏水基团对微生物细胞壁的亲合和破坏。表 1 反 映了 β － CD 在几种毒性物质生物代谢作用中的良好 促进功能 ［ 6］。 1. 3对弱极性有机污染物的增溶作用 由于环糊精存在疏水的内腔和亲水的外缘， 而且 12 环境工程 2011 年 2 月第 29 卷第 1 期 表 1β － CD 在富含生物废水中的去毒作用 g/L 污染物名称 处理前 含量 常规处理 24 h 后含量 40 mg/L 的 CD 水溶液 处理 24 h 后含量 苯酚30101 对 － 氯苯酚1051 苯430. 05 氧消耗80020060 能与许多有机物形成包合物， 可利用环糊精的这一特 性处理弱极性有机污染物。Wang［ 7］等研究了羟丙基 环糊精 HPCD 对三氯乙烯、 氯苯、 萘、 蒽和 DDT 五种 弱极性有机污染物的增溶作用。通过将 HPCD 的增 溶数据与可混溶溶剂增溶及表面活性剂增溶的结果 比较表明， HPCD 对弱极性有机污染物的增溶能力介 于可混溶溶剂和典型的表面活性剂之间。但与后二 者相比在增溶倍数相同的情况下， HPCD 的用量小于 可混溶溶剂的用量， 环糊精增溶具有明显的优越性。 而且 HPCD 能完全溶于水， 不会在土壤等介质中滞留 造成二次污染。另外， 环糊精还能促进弱极性有机物 的生物降解 ［ 8］。 由于 HPCD 价格昂贵， 用量大， 研究人员试图采 用在 β － 环糊精中加入其他物质来提高环糊精对弱 极性有机污染物的增溶能力。例如， 在 β － CD － 芘 的包合体系中加入表面活性剂可以促进 β － 环糊精 对芘的包合能力 ［ 9］。加入的表面活性剂中烷基链越 短对包合的促进作用越大， 表现为包合常数越大， 增 溶作用也越大。Jodi 等 ［ 10］发现加入醇类对 β － 环糊 精吖啶包合物的包合常数有明显影响， 作用大小主要 取决于醇的烷基链长度， 当链长为 4 个碳原子时对包 合物的稳定效果最好。 1. 4对有机污染物的吸除作用 环糊精与麦氯醇等交联剂反应可得到水溶性较 小的聚合物， 该聚合物能从水溶液中吸除多氯联苯及 萘的衍生物等 ［ 11］。由环糊精、 羟甲基纤维素及六羟 甲基三聚氰胺可制得一种非离子表面活性剂的特效 吸收物质， 该物质可直接应用于染织工业中的废水处 理， 处理后的水可做回水重复使用 ［ 12］。环糊精类化 合物还能与石油杂质 主要成分二苯噻吩 形成复合 物促进其扩散， β － 环糊精可显著脱除石油中有机 硫 ［ 13］。由于环糊精的内腔是富电性的疏水空腔， 既 能吸除溶液中的毒性物质， 也能吸除气体中的有害成 分。当散发浓烈臭味的工业、 屠宰业及城市下水道废 水通过喷洒环糊精水溶液形成的“雾帘” 时， 臭味成 分可被有效吸除。 1. 5对有机污染物生物活性的影响 环糊精与有机污染物形成包合物的特性使其对 污染物的生物活性产生明显的影响。污染物被环糊 精包合后在水中的有效浓度降低， 通常使污染物的生 物活性减小。高士祥等 ［ 14］研究了在 β － 环糊精存在 下 19 种取代苯类化合物和农药中间体对发光菌毒性 的影响， 结果表明 β － 环糊精的存在能显著降低弱 极性有机物对发光菌的抑制作用， 但对强极性化合物 无明显影响。 孔德洋等 ［ 15］研究了不同浓度的 β － 环糊精和 HPCD 对几种硝基苯衍生物的发光菌急性毒性的影 响， 发现环糊精及其衍生物可以大大降低有机污染物 的表观毒性， 使硝基化合物对发光菌的半抑制浓度提 高 1. 7 倍 ～ 22. 4 倍。环糊精对客体化合物毒性降低 的效果不仅和客体化合物的疏水性有关， 而且和化合 物与环糊精空腔的匹配程度以及形成包合物的空间 构象也有很大的关系。 在用活性污泥处理工业污水的过程中， 污水中的 有毒物质往往对活性污泥起毒化作用， 降低活性污泥 的降解能力。β － 环糊精的加入能极大地改善活性 污泥系统的脱毒能力， 对用活性污泥处理含有毒物质 的工业废水具有重要意义。如加入60 mg/L的 β － 环 糊精， 可以使污泥活性提高 30 ～ 50 ［ 16］。 2在土壤污染修复中的应用 2. 1去除重金属 环糊精除了可以通过空腔的包合作用影响有机 污染物在环境中的迁移及降解过程外， 通过对环糊精 结构进行适当的改性， 在环糊精分子上连接不同的活 性基团后， 还可以用来去除土壤中的重金属。这种方 法用来处理同时含有有机污染物和重金属的所谓复 合污染物特别有效。例如 Chatain 等 ［ 17］发现羧甲基 β － 环糊精 CMCD水溶液对矿渣中砷、 铜、 铁的去 除有明显的促进作用。80 mmol/ L 的 CMCD 水溶液 去除砷、 铜、 铁所得到的沥出液中各自的浓度分别是 用水去除它们所得到沥出液浓度的 20 倍、 1 000倍、 4 000 倍。将 β － 环糊精羧甲基化后得到的取代度大 于 3 的 CMCD 可同时包合弱极性有机污染物和络合 重金属离子 ［ 18］。用 CMCD 处理铬离子可以将 90 的铬离子络合， 其络合能力相当于富烯酸和阳离子表 面活性剂对重金属的络合。空腔中包合了蒽以后的 CMCD， 其络合重金属的能力几乎不受影响。钙、 镁、 22 环境工程 2011 年 2 月第 29 卷第 1 期 钾等土壤中的阳离子对 CMCD 与铬离子的络合也没 有明显的影响， 在 CMCD 溶液中添加10 g/L的氯化钙 亦不会使 CMCD 中铬离子析出， 与此相比， 在十二烷 基硫酸钠溶液中只要有200 mg/L的氯化钙即会使其 析出。随着溶液中钙离子浓度的增加 CMCD 对铬离 子的络合能力有所下降， 但即使在氯化钙浓度高达 1 000 mg/L时 CMCD 对铬离子仍有明显的络合作用。 环糊精衍生物水溶液对吸附了菲和铬的三种黏土的 同时洗脱实验结果与此相同 ［ 19］。由此可见， 用环糊 精去除土壤中的重金属比表面活性剂和其他有机络 合剂更有优势。 2. 2提高生物的利用度 生物的利用度是影响生物降解程度的重要因素。 碳氢化合物难溶于水， 易吸附于黏土和腐殖质中， 在 水相中迁移速率很低， 主要通过微生物的代谢来分 解。通过与环糊精的络合作用， 增加了碳氢化合物的 体外降解速率， 不会对地下水造成污染危险。而在环 糊精生物修复的试验表明， β － 环糊精可以有效的强 化和提高生物利用度 ［ 20］。脂肪烃是石油污染的主要 组成成分之一， 其生物修复受到了成本和生物利用率 的限制， 化学表面活性剂可以提高其生物利用度， 但 是容易带来二次污染。环糊精可以适度改变纳入到 它的疏水空腔的碳氢化合物的溶解度， 从而提高了生 物利用度， 且没有带来新的污染源 ［ 21］。Garon［ 22］研究 了环糊精对真菌处理泥浆中的芴污染的促进作用， 结 果表明麦芽糖环糊精和分支环糊精能够明显促进泥 浆中芴的生物可利用性和生物降解程度。植物修复 由于是原位修复， 无二次污染， 近来的关注度与日俱 增。Bardi 等 ［ 23］通过室内实验和原位植株种植试验 分析， 表明 β － 环糊精可以明显促进多环芳烃的降 解， 而作为对照试验微生物接种的方法则没有明显的 改善。 2. 3提高重金属在土壤中的电动修复 电动修复技术可有效去除土壤中有机和无机污 染物， 具有可控性强和处理效果好等优点。目前已有 较多 的 小 试 报 道 ［ 24］， 也 有 中 试 和 工 程 应 用 的 实 例 ［ 25］。但是这种技术的有效性受限于提取方案。前 期的电动修复着眼于重金属或多环芳烃的单一污染 体系。β － 环糊精能够提高黏土复合污染体系中污 染物的电动搬迁能力， 是一种很好的夹杂剂 ［ 26］， 而且 不会对土壤造成二次污染。Ko 等 ［ 27］研究了应用环 糊精加强电动修复去除人工土壤中有机菲， 结果表明 HPCD 的加入提高了渗透电流， 促进了污染物的去 除。菲是一种典型的土壤污染物， 未加入 HPCD 前， 菲的去除率为 25 ， 而加入6. 85 mmol/L的 HPCD 的 对照组去除率提高为 56 。 2. 4对有机污染物传输行为的影响 20 世纪 90 年代后， 环糊精在环境污染治理方面 的研究逐渐趋于实用。例如 用环糊精及其衍生物的 水溶液萃取土壤中的有机污染物， 然后利用微生物进 行降解。该方法可用来清除土壤中的多环芳烃、 酚 类、 苯胺类、 呋喃类、 二恶英类、 联苯酚类以及有机染 料等多种污染物。Brusseau［ 28］等研究了 HPCD 对弱 极性有机污染物在土壤中传输行为的影响， 结果表 明 HPCD 的存在对三氯乙烯、 萘、 联苯、 2 － 氯联苯、 三氯苯、 蒽、 芘和 2， 4， 4′ － 氯联苯等有机污染物在土 壤中的传输有明显的促进作用 见表 2 。这种促进 作用随 着 HPCD 质 量 浓 度 的 增 加 而 加 强。同 时， HPCD 在土壤中无明显滞留或吸附作用， 没有二次污 染， 而且其对有机污染物在土壤中的传输促进作用强 于其他有机介质。 表 2环糊精对有机物在土壤中滞留因子的影响 污染物名称 无 HPCD 存在时 的滞留因子 HPCD 存在时 的滞留因子 三氯乙烷8. 05. 2 萘92. 015. 7 联苯2. 11. 1 三氯苯2. 21. 1 2 － 氯联苯 5. 01. 1 蒽28. 61. 1 芘161. 82. 4 2， 4， 4′ － 三氯联苯828 1. 6 3其他方面的应用 3. 1控制环境污染源的释放 用环糊精与杀菌剂等强污染性物质形成的复合 包结物作添加剂制得的塑料膜或墙壁纸， 既能保持该 药物的药效， 又能控制该药物在周围空气中的挥发和 分解， 延长其药效等 ［ 29 － 30］。更有意义的是环糊精的 加入还能充分提高杀菌剂等农药的生物利用度， 降低 杀菌的药剂用量。 3. 2提高微生物传感器的灵敏性 尽管微生物传感器可以应用在许多环境领域， 但 在实际使用时受到很多限制， 这是因为这些传感器需 要一种水相和一种缓冲介质， 模拟了真实的自然环 32 环境工程 2011 年 2 月第 29 卷第 1 期 境， 使测试方法复杂化。在用一种无消耗技术的生物 传感器法测定萘的降解实验中， 通过把环糊精和生物 传感器耦合到一起， 可以测定少量萘在土壤中发生微 生物降解， 移除土壤中萘的顺序为甲醇 HPCD β － CD 水 ［ 31］。 3. 3快速定量微生物降解 同步荧光光谱法是一种快速测量和定量物质的 一种方法， 具有灵敏度高， 准确度高等特点。利用环 糊精提取多环芳烃， 然后用同步荧光光谱来测定其含 量， 是一种非常简单的方法。通过测定 4 种不同的多 环芳烃在老龄土中的含量， 线性关系良好， 结果与高 效液相色谱法一致， 所以此方法是可行的， 可以用来 测定环糊精提取物在土壤中的含量 ［ 32］。 3. 4提高光催化效率 在二氧化钛光催化降解双酚 F 的体系中加入环 糊精能够明显提高双酚 F 的吸附常数， 加快降解速 率。在光照40 min后， β － 环糊精能够使光降解效率 提高 21 ; 在光照120 min后， β － 环糊精存在的体系 中双酚 F 的矿化效率为 48 ， 而无环糊精存在的体 系中双酚 F 的矿化效率仅为 18 。矿化效率的提高 是因为环糊精加强了双酚 F 在二氧化钛表面的吸 附 ［ 33］。Anandan 等 研 究 了 尼 罗 红 颜 料 的 TiO 2 和 TiO2－ β － CD 可见光催化降解［ 34］。在其他条件相同 的情况下， 后者的催化效率要比前者高 1. 8 倍， 这是 由于 TiO2表面的 β － 环糊精提供了有利于催化材料 和颜料相结合的活性点位。 4展望 环糊精在环境污染治理中的应用越来越引起人 们的关注， 它的优良特性也逐步得到开发利用， 其衍 生物具有比母体环糊精更优良的特性， 从而增大了其 应用范围和应用效果。水溶性环糊精衍生物具有更 强的增溶能力， 对不溶性香料、 亲脂性农药有非常好 的增溶效果; 不溶性环糊精衍生物可应用于环境监测 和废水处理等环保方面。 改性环糊精的开发及应用研究正在大力发展中， 它在食品领域中的应用也已显示出较大的优越性及 很高的理论研究和应用价值。特别值得提出的是其 作为酶模型以及自组装与分子识别的主体将有着不 可估量的发展前景。 参考文献 ［1 ］ 李海丰，王光辉，于蓉， 等. 环糊精在环境治理中的应用研究 进展［J］ . 环境污染与防治，2007， 29 11 844- 847. ［2 ］ 袁德其，谢如刚，赵华明. 利用环糊精构筑酶模型研究的新进 展［J］ . 有机化学，1992，12 2 126- 138. ［3 ］ Desire B，Saint-Andre S. 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Catal Commun，2004，5 6 271- 275. 作者通信处颜冬云266071山东省青岛市宁夏路 308 号青岛大 学化学化工与环境学院环境科学系 E- mailyandongyun666 hotmail. com 2010 － 04 － 07 櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅 收稿 上接第 11 页 废水处理效果好， 对各污染物指标都具有较高的去除 率， 处理后出水达到设计出水水质达到 GB 8978 1996 中的一级排放标准。 4技术经济指标 4. 1工程投资 该工程占地 365 m2， 其中土建部分投资 24. 58 万 元， 设备部分投资 30. 89 万元， 其他部分投资 10. 55 万元， 工程总造价为 66. 02 万元。 4. 2运行费用 电费 总 装 机 容 量 为 48. 05 kW， 常 用 负 荷 为 26. 35 kW， 按当地电价0. 5 元 / kWh 计， 则每日电 费 316. 2 元， 吨水电费为 0. 63 元 /t。 药剂费 NaOH 投加量0. 06 kg/m3， 日耗量30 kg， 单价按 2 元 /kg， 阳离子 PAM 投加量0. 0002 kg/m3， 日耗量0. 1 kg， 单价按 40 元 /kg， 则每日药费 64 元， 吨水药费 0. 13 元。 人工费 该操作站操作管理人员 1 人， 每日人工 费 25 元， 折合人工费为 0. 05 元 /t。 5结论 采用 A/O 法处理水产品加工废水， 处理效果高， 运行费用低， 实际运行效果表明， 对 COD、 BOD5和氨 氮的平均去除率为 94. 7 、 98. 1 和 86. 4 ， 且出水 稳定， 设计出水水质达到 GB 89781996 中的一级排 放标准， 是目前处理水产品加工废水较经济、 合理的 工艺。 参考文献 ［1 ］ 苗群， 刘志强， 邓莉蕊， 等. 生物接触氧化法处理水产品加工废 水的设计及运行［J］ . 环境工程， 2005， 23 5 15- 17. ［2 ］ GB 89781996. 污水综合排放标准［S］ . ［3 ］ 张自杰， 张忠祥， 龙腾锐， 等. 废水处理理论与设计［M］ . 北京 中国建筑工业出版社， 2003. 作者通信处李亚峰110168辽宁省沈阳市沈阳建筑大学市政与 环境工程学院 E- mailxinlixie2005 126. com 2010 － 08 － 02 收稿 52 环境工程 2011 年 2 月第 29 卷第 1 期